В условиях конкуренции Москвы с независимым Новгородом Кириллов монастырь стал не только важнейшим опорным пунктом для закрепления в Заволочье, но и крупным экономическим центром: через него пролегал торговый путь далее на север к Белому морю, здесь пересекались разнонаправленные торговые потоки. До петровского времени монастырь вёл обширную торговлю, особенно солью и рыбой.