Со временем Кириллов монастырь оказался в центре целой сети монашеских обителей: Ферапонтов, Горицкий Воскресенский монастырь (в 7 км от Кириллова), Нило-Сорская пустынь (в 15 км) и др. Эти малонаселённые земли сравнительно недавно вошли в состав Московского княжества, которое было заинтересовано в их скорейшем экономическом освоении. Московские князья традиционно поддерживали тесные связи с белозерской обителью; сохранились послания преподобного Кирилла сыновьям Дмитрия Донского.