Обитель возникла на волне основания новых монастырей в конце XIV и начале XV веков последователями Сергия Радонежского. В 1397 году монах Кирилл Белозерский вырыл на берегу Сиверского озера пещеру, с которой началась история будущей обители. Его спутник Ферапонт Белозерский впоследствии основал неподалёку Ферапонтов монастырь. Устав белозерских монастырей отличался особенной строгостью