477 подписчиков
БУЛЬВАЛЕН. ЧАСТЬ II
Что же в этой молекуле такого необычного и почему она стала предметом нашего сегодняшнего разговора? Если вы к ней приглядитесь, то увидите, что в её структуре присутствуют две двойные связи в 1,5-положениях друг к другу. Это приводит к тому, что бульвален может вступать в перегруппировку Коупа, то есть может происходить [3,3]-сигматропный сдвиг. [рис. 1]
Такие перегруппировки происходят и с производными бульвалена. Это хорошо иллюстрирует поведение бульвалона, кетона, имеющего структуру бульвалена в дейтерированной воде в щелочной среде. В таких условиях все атомы водорода замещаются на дейтерий, и всё из-за способности бульвалена (и бульвалона) к «вырожденной» перегруппировке Коупа, в ходе которой он переходит сам в себя. [рис. 2]
#органика #синтез #вещества
Около минуты
18 августа 2022