477 подписчиков

РЕАКЦИЯ ШОТТЕНА-БАУМАНА

Вы знаете про синтез сложных эфиров из хлорангидридов карбоновых кислот и спиртов.

[Рис.1]: Получение изопропилбензоата из бензоилхлорида и изопропанола

Это же работает для аминов и аминокислот.

[Рис.2]: Получение гиппуровой кислоты из бензоилхлорида и глицина

Мало кто знает, что у этой реакции есть именное название — реакция Шоттена-Баумана.

Разберёмся в механизме [рис.3]. На первой стадии неподелённая пара азота атакует углерод хлорангидридной группы, затем хлор — хорошая уходящая группа — элиминируется (щёлочь нужна для того, чтобы связать хлорид анион), в результате получается натриевая соль продукта реакции. Для того, чтобы у нас получилась именно кислота, на второй стадии подкисляют.

#органика #реакции

Около минуты

5 июля 2022