478 подписчиков
РЕАКЦИЯ ГЕВАЛЬДА
Реакция Гевальда довольно полезна в синтезе, особенно когда требуется получить 2-аминотиофен или соответствующий амид, который довольно плохо вступает в реакцию Пааля — Кнорра.
Реакция в общем виде — рис. 1.
Механизм реакции — рис. 2.
1) Нитрил депротонируется.
2) Образовавшийся анион атакует карбонильное соединение.
3) Депротонирование продукта присоединения с отщеплением воды.
4) Снова депротонирование.
5) Анион атакует молекулу серы.
6) Пара электронов серы атакует углерод циано группы, углерод депротонирует сопряжённую основанию кислоту, замыкается цикл.
7) Тиоанион атакует электрофильный атом серы, отщепляется цепочка серы S7, и происходит образование продукта реакции Гевальда.
#органика #реакции
Около минуты
3 мая 2022