477 подписчиков
РЕАКЦИЯ ЧИЧИБАБИНА
Суть у реакции довольно проста: α-аминирование пиридинов под действием амида натрия, может использоваться как метод получения аминопиридинов.
Разберёмся немного с механизмом. На первой стадии реакция идёт с преимущественной атакой нуклеофила по С2 (С6), поскольку отрицательный заряд в соответствующем σ-комплексе делокализован и стабилизирован с участием электроотрицательного атома азота цикла. На второй же стадии элиминирует гидрид-ион с ре-ароматизацией цикла.
Отметим немного об аминопиридинах и их получениях: галоген-замещённые пиридины являются эффективным источником получения аминопиридинов. Например, синтез 4-аминопиридина возможен путем перекрестного сочетания 4-хлорпиридина с аллил- или N,N-диаллиламином с последующим отщеплением аллила, катализируемого палладием.
#органика #реакции
Около минуты
19 апреля 2022