Сколько можно судить, в 1940-50-х. У Джека Керуака в "На дороге" есть эпизод, где главные герои, уже будучи на Западе США (кажется, в районе Денвера), встречают парня, на котором костюм, пошитый в тюрьме. Там он говорит, что ждёт-не дождётся возможности скинуть его с себя, и одеться в джинсы. Далее он так и делает, и надевает джинсы вкупе с белой майкой и сапогами. Надо понимать, что это уже, в некотором плане, сознательный элемент контркультуры.