А что для вас - ПРОГУЛЯТЬ деньги? Что вы лично вкладываете в это слово, произнося его? Вроде смысл самого слова таков - пустить на ветер. А что, серьезно есть люди, не очень богатые, готовые… проиграть деньги в казино, купить на последние соболью шубу… ну что там ещё, куда простая смертная может именно прогулять?