Midtown Madness 2 — расширенная версия первой части, в которой вместо одного Чикаго представлены два города — Лондон и Сан-Франциско. Оба города выглядят интереснее и колоритнее, чем карта из первой части. В Лондоне можно увидеть многочисленные местные достопримечательности, узкие переулочки, красные двухэтажные автобусы и чёрные кэбы-такси, всемирно известные телефонные будки, разводные мосты и метро, по которому нужно гонять. В городе обязательно левостороннее движение. В Сан-Франциско есть знаменитый мост «Золотые Ворота», кирпичная «змейка» Ломбард-стрит, колоритные трамваи. Город стоит на холмистой местности, что делает его похожим на американские горки. Помимо свободной езды и трёх разновидностей гонок (гонка через чекпоинты, гонка круговая и заезд на время), в игре есть две «кампании» со своими миссиями — по одной на город. В Лондоне игрок попадает в будни обычного лондонского таксиста: нужно уходить от погонь, следовать за определённой машиной, прыгать через разводные мосты и п