В 1223 году новгородцы под началом Ярослава Всеволодовича пытались поддержать эстонское восстание против крестоносцев. Поход оказался не слишком удачным и не достиг своих целей, хотя Ярослав брал в осаду центр датских владений – город Ревель, который на Руси называли Колывань (современный эстонский Таллин), и вернулся с богатой добычей. Затем в 1228 году Ярослав собирался идти в поход на Ригу – богатый город в устье Западной Двины, центр католической епархии и ключ ко всему региону. Но это предприятие сорвалось из-за разногласий между новгородцами и псковичами. Для этого похода Ярослав не собирался ограничиться своей переславской дружиной и новгородским ополчением, но призвал из своего наследного княжения большое войско, которое, правда, пришлось распустить. С другой стороны, Ярослав добился заметных успехов по ту сторону Финского залива. Так, в 1226 году он совершил удачный поход на землю племени емь, а в 1227 году начал обращение карелы в православие. Последнее предприятие было куда серьёзнее, чем любые военные успехи, потому что это уже была война за души, а не за власть и доходы.
Активность Ярослава привлекла к себе внимание папы римского Григория IX. Неугомонный князь был не просто досадливым соседом Ордена Братьев Меча и других крестоносцев, действовавших на Балтике. У Ярослава явно была какая-то своя цель или программа действий, помимо торговых интересов Новгородской земли. К тому же за Ярославом стояла тень его могущественного старшего брата Юрия, который, сидя дома в Володимере, простирал далеко за пределы Суздальской земли свою властную длань.
Папа Григорий IX, занявший святой престол в 1227 году, уже в 1229 году призвал немецкие и шведские торговые круги блокировать русскую торговлю в Балтийском море, не посылать на Русь ни оружие, ни металлы, ни лошадей, ни продовольствия. Целью блокады было отвадить новгородцев от походов на запад, чтобы они не мешали распространять католичество среди языческих балтских и прибалтийско-финских племён. Помимо католических государей и духовно-рыцарских орденов Северной Европы, папа Григорий предпринимал попытки воздействовать своим авторитетом и на православных оппонентов в лице русских князей. Известно одно его послание великому князю Юрию Всеволодовичу, написанное в 1231 году. Примечательно, что папа писал не к новгородским республиканским властям (посаднику, тысяцкому или архиепископу) и не новгородскому князю Ярославу, но напрямую в суздальскую столицу Володимерь, где пребывал великий князь, считавшийся, по-видимому, уже тогда сюзереном Новгорода.
Тон папского послания вполне дружелюбный, но твёрдый. В нём ничего не говорится о борьбе суздальских князей с крестоносцами и вообще не высказывается никаких упрёков в их адрес. Содержание письма сводится к увещательному призыву к церковному единству всех христиан под началом «раба рабов Божиих», то есть папы римского. Григорий IX называет великого князя Юрия Всеволодовича «славлным царём Руси» («Georgio illustri Regi Russie»), хвалит за преданность христианскому учению, но напоминает, что Христос заповедал своим последователям единство, чтобы основанная Им церковь была единым стадом с единым пастырем. И поелику Христос напрямую обратился к апостолу Петру, сказав ему: «Паси овец моих», церковь должна подчиняться Петру и его преемникам в лице епископов Рима. Так и русскому царю Юрию пристало добровольно склонить своё царство под иго любви Христовой в ограде Римской церкви, «матери всех верующих», и обрести по благодати Божией благополучие своей державе и спасение своей душе.
История этого послания неясна. Неизвестно даже, дошло ли до адресата. Но, судя, потому, что в 1232 году папа обратился к ордену Братьев Меча с призывом помочь шведам отстоять Финляндию от новгородских посягательств, то есть, можно сказать, объявил крестовый поход против Руси, то приходится констатировать, что взаимопонимание между папой и суздальскими князьями достигнуто не было.
Стоит сказать несколько слов об историческом контексте, в котором проходили контакты Суздальской земли с Римом на рубеже 1220-1230-х годов, что за человек обращался к Юрию Всеволодовичу в папском послании. Папа Григорий IX (в миру граф Уголино ди Сеньи) занимал святой престол в 1227-1241 годах. При нём завершились страшные Альбигойские войны против еретиков на юге Франции и окончательно оформилась папская инквизиция, при нём же был проведён Шестой крестовый поход в Святую землю. Григорий всячески поддерживал нищенствующие ордена Меньших Братьев (францисканцев) и Братьев-Проповедников (доминиканцев), дружил с их святыми основателями Домиником и Франциском, боролся с роскошью и другими пороками церковной иерархии. Григорий стремился подчинить диктату церкви светских государей, прежде всего германского императора Фридриха II, который был отлучён им от церкви и объявлен предтечей Антихриста. Григорий IX был одним из самых могущественных римских пап в истории Средних веков.
Уже после бесплодного папского увещания Ярослав предпринял ещё один, последний свой поход на Балтику, доставивший ему самую громкую славу. На этот раз его устремились на епископский город Дорпат.
Дорпат (изначально русский город Юрьев) долго был форпостом Руси в эстонских землях. Хотя эстонцы несколько раз истребляли или прогоняли русские гарнизоны, новгородские и псковские князья снова брали город и окрестную область под свой контроль. Наконец, в 1215 году Юрьев взяли немецкие крестоносцы из ордена Братьев Меча, причём город был передан ими непосредственно церкви, и в 1224 году (после подавления эстонского восстания, которому пытался помочь Ярослав Всеволодович) бывший Юрьев, а теперь Дорпат, стал центром епархии. Первым епископом дорпатским стал Герман, младший брат знаменитого Альберта, первого архиепископа рижского.
Всего в Ливонии и Эстонии в начале XIII века немецкие крестоносцы основали четыре церковные епархии: архиепископство рижское, епископства курляндское, эзельское и дорпатское. Со временем между «князьями церкви» и орденом Братьев Меча возникли споры за влияние в завоёванных землях, которые усугублялись властными притязаниями датских королей, которые владели северным побережьем Эстонии с центром в Ревеле (Таллине). Раздоры между крестоносцами в Прибалтике, постоянные восстания местного языческого населения и недружелюбная позиция православного Новгорода (при более лояльном отношении Пскова) не позволяли Римско-Католической церкви расширить своё влияние дальше этого региона, вопрос чаще стоял об удержании уже завоёванного.
В 1234 году Ярослав Всеволодович для похода на Дорпат смог собрать большое войско, призвав полки из Переяславля-Залесского и получив поддержку как новгородцев, так и псковичей. Последние имели обязательства перед Ригой по мирному договору, но не были ничем связаны в отношениях с Дорпатом. Ранней весной Ярослав перешёл границу и встал лагерем, немного не доходя до Дорпата, на берегу реки Эмайыги, которая по-русски называлась Омовжа, а по-немецки - Эмбах. По опыту зная, что немецкие крепости неприступны, Ярослав не стал брать Дорпат в осаду, а принялся нещадно разорять его сельскую округу, чтобы выманить гарнизон биться в открытое поле.
Запершиеся в городе братья ордена не отреагировать не могли, потому что авторитет католической церкви у эстонцев держался пока что на одной силе, и нельзя было молча уступить альтернативной силе в лице русского князя. Тем более, что из ближайшего замка Оденпе уже шла подмога. Защитники Дорпата приободрились и сделали вылазку. Атакованный двумя отрядами, Ярослав не только выстоял, но и разбил на голову врагов, обратив их в бегство: «поможе Бог князю Ярославу с новгородцы и биша я и до рекы, и ту паде лучших немец неколико; и яко быша на речке на Омовжи немцы, и ту обломишася истопе их много, а инии язвени вбегоша въ Гюргев, а друзии в Медвежью голову». Обескураженные немцы запросили мира и получили его на условиях Ярослава, уступив часть территории Новгороду и Пскову.
К слову, пресловутое проваливание немцев под лёд, которое ассоциируется с Ледовым побоищем на Чудском озере, в действительности произошло за 8 лет до него в битве на Омовже, о чём напрямую упоминается в тексте летописи: «и яко быша на речке на Омовжи немцы, и ту обломишася истопе их много». Подмена, скорее всего, восходит к фильму Сергея Эйзенштейна «Александр Невский» 1938 года, а то и к исторической живописи ещё более раннего времени (картин на тему Ледового побоища написано действительно много). Эффектная деталь была заимствована из описания одной битвы при изображении другой. Ярослав Всеволодович, в отличие от Александра Невского, никогда не воспринимался как национальный герой, и потому не удостоился внимания со стороны деятелей искусства. Даже памятник Ярославу как апостолу карел, который недавно был установлен в Сортавале, изображает его вместе с маленьким сыном Александром, как будто без него вообще невозможно объяснить, кто такой Ярослав и чем он знаменит, кроме того, что он был отцом своего сына.
Между тем, битва на Омовже 1234 года имела важное значение для всего балтийского региона. Братья Меча понесли ощутимый урон и не могли больше бросить вызов Новгороду. Спустя два года они попытали счастья на южном направлении, напав на земли балтских племён жмуди и земиголы. Более того, крестоносцы получили поддержку со стороны Пскова, который прислал отряд в двести человек. Поход завершился полной катастрофой – в битве при Сауле 22 сентября 1236 года погибла большая часть рыцарей вместе с магистром Фольквином фон Наумбургом. Оставшиеся в братья были приняты в Тевтонский орден, который с 1231 года базировался в Пруссии. На землях упразднённого ордена Братьев Меча тевтонцы учредили Ливонское ландмействерство, то есть «филиал» своего ордена в Ливонии.
Для Ярослава Всеволодовича битва на Омовже стала его последним успехом на Северо-Западе. В год битвы при Сауле он покинул Новгород и неожиданно для самого себя занял киевский стол, на котором и застало его Татарское нашествие на Европу.