В своё второе новгородское княжение Ярослав Всеволодович не совсем удачно пытался бороться с крестоносцами за контроль над территорией, лежащей между Финским заливом и рекой Западной Двиной. Отдельные военные успехи не давали новгородцам, псковичам и приглашаемым ими князьям большого преимущества в этой борьбе. Немцы и датчане прочно держались на завоёванных территориях благодаря искусно возведённым каменным крепостям, которые русские не умели правильно осаждать. В итоге от русских походов больше страдали местные прибалтийско-финские племена: нарова, чудь (эсты), либь (ливы), а также балтское племя летигола (латгалы).
Ярослав попытался достичь бóльших результатов на другом направлении – в районе реки Невы и озера Нево (оно же Ладожское), где также жили прибалтийско-финские племена: водь, ижора (инкери) и карела, и по ту сторону Финского залива – емь (хяме) и сумь (суоми). Водь издавна была в сфере влияния Новгорода, но остальные оставались относительно независимы, хотя и платили Новгороду дань (кроме еми и суми). У новгородцев здесь был давний и сильный соперник в лице шведов, которые, как и другие католики, были в ту эпоху охвачены религиозным рвением крестовых походов.
Русь, как обычно считается, долгое время пренебрегала обращением в христианство своих соседей-язычников. Часто это даже преподносится как позитивное отличие православия от католичества – что оно де всегда было более мягким и терпимым. Этот вопрос следует немного прояснить. Сама русь была крещена довольно быстро. И то, что первоначальное крещение было во многом номинальным, не является какой-то русской особенностью, двоеверие – обычное явление в истории всех христианских народов. Есть масса свидетельств о конфликтах во время самого крещения и попыток языческой реакции впоследствии (например, ярославское восстание волхвов 1071 года, или аналогичные вспышки в Новгороде и Киеве). Русская церковь с самого начала своей истории знала мучеников, погибших за христианскую проповедь (например, святитель Леонтий Ростовский или преподобный Кукша, апостол племени вятичей). Позднее, когда элита русского общества уже успела глубоко христианизироваться, с её стороны имело место искреннее миссионерское рвение, не чуравшееся насилия. Такие известные русские князья, как Володимер Мономах и его внук Андрей Боголюбский могут в определённом смысле считаться православными крестоносцами (походы на половцев и волжских болгар имели характер крестовых). Наконец, известны попытки обратить в православие тюрок-кочевников, будь то союзные руси торки или враждебные ей половцы. Когда началось татарское иго, покорённая русь предпринимала попытки обратить в православие своих завоевателей (достаточно вспомнить святых монголов XIII века – Петра Ростовского и Иоанна Устюжского, Сарскую (Сарайскую) епархию в Орде и миссионерскую деятельность ярославского князя Фёдора Чёрного).
Всё это говорит о том, что представление о какой-то особенной религиозной толерантности средневековой руси является по меньшей мере упрощением исторической реальности. Да и саму эту «толерантность» можно трактовать не как осознанную терпимость в духе Нового времени, а как пренебрежительное равнодушие. За первые два столетия своего пребывания в православной церкви русь не крестила своих языческих соседей, в том числе финно-угорские и балтские племена на территории Прибалтики, и в итоге за них это сделали крестоносцы, пребывшие из Дании и Германии. Проблема была в том, что к этому времени между православными и католиками уже зияла пропасть взаимного отчуждения.
В своё третье новгородское княжение (1226-1229 годы) Ярослав Всеволодович как воевал с язычниками, так и обращал их в православие. Первым делом в 1227 году он предпринял вместе с новгородцами большой поход в землю еми (на юг современной Финляндии), «где же ни един от князь рускых не взможе бывати» (как с гордостью отмечает летописец). Он вернулся оттуда с победой и огромным количеством пленников, которых было так много, что часть их пришлось отпустить, а часть – убить (и здесь сказалась обычная жестокость этого князя). В тот же год Ярослав «послав, крести множество карел, мало не все люди». Каким образом было осуществлено это судьбоносное решение (современные карелы сформировались в итоге как православный народ), неизвестно, но в летописях говорится, что в Новгороде было сожжено четыре волхва (впрочем, они могли быть как из карелы, так и из еми).
На следующий год емь предприняла попытку отомстить новгородцам за их набег, но пошла в поход не на сам Новгород, а пробралась на своём речном флоте в Ладожское озеро, и стала опустошать его берега. Посадник новгородского «пригорода» Ладоги по имени Володислав не стал дожидаться подмоги из Новгорода (хотя Ярослав с войском уже плыл по Волхову) и сам начал выслеживать и истреблять емь. Те запросили было мира, но Володислав отказал. Тогда емь перебила пленников, бросила свои ладьи и попыталась отступить через леса, но там она была вконец истреблена союзными Новгороду племенами ижорой и карелой. Ярослав с новгородцами зря простояли лагерем на берегах Невы, и, услышав об удачном отражении набега, воротились восвояси.
Военные действия Ярослава Всеволодовича против еми и крещение карелы могут быть соотнесены с предприятиями его старшего брата Юрия против мордвы и волжских болгар. Мы не знаем, пытался ли Юрий крестить тех и других, но прославление болгарского мученика Авраамия в Володимере в 1230 году косвенно говорят о том, что Юрий пытался придать русской экспансии в Среднее Поволжье религиозное измерение. Такой она наверняка была и в Приладожье при Ярославе. Оба брата усиливали по возможности своё влияние и связи внутри Руси и всячески стремились приложить свою энергию вовне, расширив территориальные пределы власти русских князей и влияния Русской церкви. Во всяком случае, если бы Ярослав Всеволодович вообще бы ничем не прославился (ни в хорошем, ни в дурном смысле), кроме крещения карелы, он бы этим всё равно вписал своё имя в историю России и православия.