Прочные связи старшей (суздальской) ветви Мономашичей с черниговскими Ольговичами были традиционными с эпохи Юрия Долгорукого, когда только складывалась система земельных княжеских династий. Юрий опирался на Ольговичей в борьбе со своими племянниками Изяславом и Ростиславом, от которых произошли две младшие ветви Мономашичей (волынская и смоленская соответственно). Несмотря на то, что и с Ольговичами у потомков Юрия Долгорукого случались конфликты, в целом этот союз был прочным, имел свои естественные основания и логику развития.
Если посмотреть на карту средневековой Руси, совокупность русских земель имела вертикальную ось с ключевыми городами Новгородом, Смоленском и Киевом. Последние два стольных города стояли на великой реке Днепр, которая служила естественной границей между западной и восточной половинами Руси. Смоленск был отчиной династии Ростиславичей, которые стремились обладать Киевом, оспаривая его у черниговских Ольговичей, и Новгородом, оспаривая его у суздальских Юрьевичей. Но вся восточная (то есть к востоку от Днепра) половина Руси контролировалась суздальской и черниговской династиями, включая вассальных по отношению сначала к Чернигову, а потом к Суздалю князей муромских и рязанских. Точно также смоленские Ростиславичи делили со своими ближайшими родственниками волынскими Изяславичами власть над западной половиной Руси, включая менее сильных полоцких и туровских князей. Начало разделению Руси по Днепру было положено ещё сыновьями Володимера Святого, Ярославом и Мстиславом. Тогда же Чернигов впервые стал княжеским столом (его занимал Мстислав, не оставивший наследников). При сыновьях Ярослава на левом берегу выделился ещё один стол – в Переяславле Русском. Его особенностью стало то, что он был центром сравнительно небольшой округи на границе со Степью, но при этом давал права на обширную Ростово-Суздальскую землю на северо-востоке, на Верхней Волге и её притоках. После междоусобных войн конца XI века уже при внуках Ярослава сложились территории княжений восточной половины Руси: бескрайняя Черниговская земля по рекам Десне и Сейму со вскоре отделившимися северо-восточными областями на Оке (Рязанью и Муромом), и собственно Северо-Восточная Русь (Ростово-Суздальская земля) за Окой со своим неизменным анклавом на Днепре – Переяславлем Русским. Если Ольговичи прочно сидели на левом берегу Днепра и из поколения в поколение дружно претендовали на Киев, то Мономашичи, осевшие не только в Ростове и Переяславле Русском, но и в Смоленске, и на Волыни, оказались разделены Днепром не только географически, но и политически.
Внук Юрия Долгорукого Юрий Всеволодович был женат на Агафье, дочери князя черниговского Всеволода Чёрмного (умер в 1212 году, как и отец Юрия Всеволод Большое Гнездо). Помимо семейного счастья княгиня Агафья обеспечила своему мужу право и обязанность вмешиваться в запутанные дела разросшегося семейства черниговских князей со всеми возможными выгодами и издержками. Тот факт, что именно Юрий после всех перипетий стал великим князем, означал, что весь суздальский род в его поколении будет ориентироваться на связи с Ольговичами.
Пока у Юрия подрастали собственные сыновья, он спешил приобщить к давнему союзу своих осиротелых племянников – сыновей своего покойного старшего брата Константина: Василька Ростовского, Всеволода Ярославского и Володимера Углицкого. Они, как известно, по материнской линии принадлежали к враждебному Ольговичам смоленскому роду Ростиславичей. Их мать умерла в монастыре ещё в 1220 году, спустя два года после смерти отца. В 1223 году в битве на Калке погиб их дед – великий князь киевский Мстислав Старый, и с ним оборвалась последняя живая связь со смоленскими родичами. С другой стороны, после битвы на Калке во главе Ольговичей встал шурин (брат жены) Юрия Всеволодовича – знаменитый Михайло Всеволодович. Общие интересы не заставили себя ждать и скоро родственный союз двух сильнейших князей восточной половины русских земель стал политическим.
Князь черниговский Михайло Всеволодич занимает одно из ключевых мест в русской княжеской генеалогии. Для своих прямых потомков он затмил более далёкого пращура Ольга Святославича (от имени которого и происходило их родовое прозвище «Ольговичи»), так что впоследствии представители черниговского княжеского рода чаще ассоциировали себя со святым князем-мучеником Михайлом, а не с жестоким и надменным Ольгом Святославичем. Но и сам Михайло был в свою меру жесток и надменен, и только гроза татарского завоевания подвела его под мученический венец. В 1206 году отец Михайла князь Всеволод Чёрмный в ходе борьбы за Киев выгнал из Переяславля Русского молодого представителя суздальского рода – князя Ярослава (сына Всеволода Большое Гнездо) и посадил там Михайла. Обычная на первый взгляд ротация младших князей на младших княжеских столах предвещала в будущем кровавую вражду двух неутолимых честолюбий – Ярослав и Михайло пронесли эту вражду через всю жизнь и даже в зареве Батыева нашествия не смогли оставить своих распрей.
Пока суздальские князья вели экспансию на востоке, нападая на мордву и волжских болгар, в общерусских делах они стремились восстановить своё влияние на Новгород. После битвы на Калке это стало тем удобнее, что поражение русской коалиции сильно пошатнуло положение смоленского рода Ростиславичей. Как уже отмечалось, великий князь Юрий Всеволодович, подобно отцу, предпочитал сидеть дома, решая политические вопросы через младших братьев, племянников и сыновей. Его главной «ударной силой» стал честолюбивый князь переяславль-залесский Ярослав, который отличался жестокостью, упрямством, заносчивостью и неистощимой энергией. С другой стороны, бесконечные интриги, военные походы и политические проекты Ярослава угрожали его родне и всей Суздальской земле (все помнили Липицкую битву 1216 года), и великий князь сам был заинтересован в том, чтобы выделить брату поле деятельности подальше от отчины и дедины.
Ещё в 1222 году (до битвы на Калке) Юрий Всеволодович в первый раз отправил своего первенца Всеволода под присмотром бояр на княжение в Новгород. В том же году он отправил следом своего младшего брата князя юрьев-польского Святослава командовать новгородским войском, которое в это время в союзе с языческой литвой собиралось в поход на владения крестоносцев в Ливонии. Союзники во главе со Святославом так и не смогли взять немецкий замок Венден (Кесь русских летописей, современный латвийский Цесис). Несмотря на богатую добычу, поход по-видимому не достиг своей цели, представитель суздальской династии не оправдал своей военной славы (незадолго до этого он совершил удачный поход против волжских болгар), в то время как военная функция князя в Новгороде была основной. Как бы то ни было, Святослав уехал домой, а его племянник, девятилетний сын великого князя, менее чем через год тайно бежал из Новгорода к отцу в Володимерь.
Что послужило причиной бегства княжича, неизвестно. Новгородские послы доказывали Юрию Всеволодовичу, что ничем не обижали его сына. Скорее всего, имела место какая-то взаимная интрига, в результате которой новгородцы приняли на княжение князя Ярослава. Да, когда-то он вверг Новгород в ужас голода, но помимо ярых противников у него всё ещё оставались верные сторонники в торговой республике. Теперь Ярославу предоставлялся второй, но далеко не последний шанс проявить себя на шатком новгородском столе.
Ярослав со своей переяславской дружиной и новгородцами продолжил войну на Балтике. Защитив лояльные Новгороду города Юрьев (немецкий Дерпт, эстонский Тарту) и Медвежью Голову (немецкий Оденпе, эстонский Отепя) и повоевав владения датского короля на севере Чудской (Эстонской) земли, Ярослав провёл неудачную осаду Ревеля (русская Колывань, эстонский Таллин). Новая военная неудача заставила Ярослава на этот раз покинуть Новгород. На его место снова был прислан князь-отрок Всеволод Юрьевич. Напряжение нарастало и скоро потребовало вмешательства великого князя, когда его сына вторично вынудили бежать из Новгорода. Княжич Всеволод Юрьевич окопался в Торжке (Новом Торге) – многострадальном городе, который не в первый и не в последний раз становился полем разрешения конфликтов между Новгородом и князьями Низовской земли. Туда скоро подошли полки самого Юрия Всеволодовича. С ним были брат Ярослав с переяславцами, племянник Василько Константинович с ростовцами, а также… шурин Михайло Всеволодович с своим черниговским войском.
Новгородские послы, отправленные следом за бежавшим княжичем, не испугались появления огромного суздальско-черниговского войска и послали к великому князю своё требование вернуть сына к ним на княжение: «княже, пусти нам дитя, а сам поиди с Торжку». Юрий Всеволодович выдвинул встречное требование выдать ему бояр, которых он подозревал в кознях против своего рода. Своё требование он подтвердил недвусмысленной угрозой: «аще ли не выдадите, а поил есмь (я) коней Тхверью (рекой Тверцой), а ещё Волховом напою». Новгородцы отвечали одновременно и со смирением и решимостью: «Княже, кланяем ти ся, а братии своей не выдаваем, а крови не проливай; паки ли твой меч, а наши головы». Они наскоро собрали местное ополчение из жителей Новоторжской волости, поставили острог, начали делать засеки в лесах, как бы готовясь к вторжению. Великий князь, видя такую решимость и памятуя, чем окончился открытый военный конфликт его брата с Новгородом в недавнем прошлом, не стал искушать судьбу, и предложил республике компромиссный вариант: вместо своего сына или кого-либо другого из подручных князей своей суздальской династии, он дал им своего черниговского шурина Михайла Всеволодовичу, который был одновременно и достаточно лоялен Юрию Всеволодовичу, и независим от него. Но и уйти с пустыми руками Юрий не мог. В качестве моральной компенсации он захватил в Торжке новгородские купеческие товары на большую сумму денег, но этим только напрасно повредил своей репутации и дал новгородцам новый повод для обиды на себя.
Черниговские князья редко достигали новгородского стола, а их владения не граничили с новгородскими, так что фигура Михайла Всеволодовича была для вольного города действительно удобной и желанной. Своё первое новгородское княжение Михайло ознаменовал только тем, что добился у своего зятя Юрия возвращения Новгороду конфискованных новоторжских товаров. Затем черниговский князь созвал вече в Новгороде и объявил, что не желает быть у них князем, и поспешил в Чернигов, хотя вече уговаривало его остаться. По всей видимости, он тяготился навязанной ему честью и переживал за свои оставленные домашние дела на юго-востоке. Напоследок князь Михайло попросил, чтобы новгородские купцы вели дела и в его владениях: «а вы гость ко мне пускайте, а яко земля ваша, тако земля моа».
В 1226 году новгородцы снова отправили послов «на Низ», и на этот раз обратились напрямую в Переславль-Залесский, где находился наследственный стол Ярослава Всеволодича. Когда новгородские послы прибыли в Переславль-Залесский, то застали там большой пир. Князь Ярослав Всеволодич выдавал одну свою свояченицу за муромского князя. Послам пришлось подождать, и в это время из Торжка пришли тревожные вести о внезапном вторжении литвы вглубь русских земель.
Литва, одно из многих языческих балтских племён, проявляла агрессивную активность с тех пор, как на балтийском побережье обосновались немецкие крестоносцы. Литва оказалась зажата между владениями обоих орденов – Тевтонского (т. е. «Немецкого») в Пруссии и Меченосцев в Ливонии. Защищаясь, литва не только успешно отстаивала свою независимость, но и постоянно подрывала положение крестоносцев в уже покорённых землях своих соседей и сородичей вроде пруссов, куршей, земгалов и других. В самой Литве эта активная борьба форсировала важные социальные процессы, приведшие вскоре к образованию литовского государства и его экспансии. Впоследствии именно Литва дала раздробленной Руси новую княжескую династию Гедиминовичей, которая заново собрала воедино значительную часть русских земель и едва не вытеснила старую династию Рюриковичей. Но в то время литва была ещё только воинственным языческим племенем, которое только пробовало свои закалённые в борьбе с крестоносцами силы на своих славянских соседях.
В рейде 1226 года участвовало до семи тысяч воинов, руководимых несколькими князьями. Неизвестно, каким путём они прошли и пытался ли кто-то их остановить, но в то время, когда новгородские послы прибыли к Ярославу Всеволодовичу, литва разоряла окрестности Торжка и Торопца – новгородско-смоленско-суздальское пограничье. Для князя Ярослава, который «услышав же то […] сжалився зело о христианех», это был и тяжёлый вызов, но и уникальный шанс доказать наконец-то свою способность быть князем в Новгороде, то есть быть хорошим военачальником. Пересев из-за праздничного стола в боевое седло Ярослав во главе своей верной переяславской дружины устремился в погоню за литвой. На пути к нему присоединились ополчение из Торжка и торопецкий князь Давыд Мстиславич (один из братьев Мстислава Удатного, и, следовательно, родственник Ярослава со стороны жены). Новгородские послы были отправлены назад в Новгород с требованием выставить своё ополчение на подмогу.
Новгородцы повели себя своекорыстно. Выступив в поход, они дошли только до Старой Руссы. Узнав, что литва отступила перед Ярославом из собственно новгородских пределов, они воротились назад, предоставив князя Ярослава своей участи. Остальные русские войска нагнали литву 1 марта под Усвятом (в Полоцкой земле) в сыропустную неделю (т. е. в прощёное воскресенье). В состоявшемся на льду озера сражении литва была наголову разбита, потеряв будто бы две тысячи человек. Все литовские князья, участвовавшие в походе, попали в плен. Потери русских тоже были велики, в частности погиб торопецкий князь Давыд. Зато все русские пленники были освобождены, а награбленное добро возвращено. «И бысть радость по всем землям тем, свобоженым им от поганых, бысть мир потом на много лета». После славной победы Ярослав поехал прямо в Новгород и в третий раз в своей жизни сел там на княжение. Радуясь своему военному и политическому успеху, князь не стал пенять новгородцам за то, что они не пришли на помощь, когда он рисковал жизнью, мстя литве за новгородские обиды.