В версте от Коломны по повелению великого князя Дмитрия Донского был основан Богородице-Рождественский монастырь в благодарность Богу за победу в Куликовской битве. Возможно, это был один из первых памятников знаменитого сражения. Посвящение соборной монастырской церкви было неслучайным, так как Куликовская битва совпала в церковном календаре с праздником Рождества Богородицы.
А вот о происхождении второго названия монастыря "Бобренев" единого мнения нет. Писатель Иванчин-Писарев, например, считал, что оно взялось просто от того, что в этой местности раньше водилось много бобров. Другие полагали, что монастырь назван в честь княжеского воеводы Боброка Волынского - участника Куликовской битвы, которому принадлежала земля под Коломной.
Третья версия о раскаявшемся разбойнике Бобрени. Некто Фома по прозвищу Бобреня был атаманом разбойничьей шайки или, как тогда говорили, "голутвы", которая беспокоила окрестности Коломны. Позже Бобреня раскаялся и стал одним из иноков Богородице-Рождественского монастыря, отчего и сам монастырь стал называться Бобреневым. Так в народной памяти сохранилась назидательная история о покаянии закоренелого преступника.
В конце XVI столетия Бобренев монастырь выглядел так: каменная церковь Рождества Богородицы, вторая каменная шатровая церковь Входа Господня в Иерусалим и ряд деревянных полупустых келий. Уже тогда монастырь слыл бедным. Как указано в документах того времени:
Ворота святыя обвалилися, городьба была в замет прогнила обвалилась...
После церковных реформ Екатерины II Бобренев монастырь не был упразднен, но его определили в число "заштатных". Это значит, что обитель не получала от государства никакой помощи. Однако вскоре за этим наступил неожиданный период расцвета Бобренева монастыря. В конце XVIII столетия коломенский епископ Афанасий Иванов избрал обитель своей летней резиденцией. Тогда были перестроены и обновлены обе каменные церкви, появилась нарядная ограда с "готическими" башенками. Но краткий расцвет продлился недолго...
В 1799 году коломенские архиереи были упразднены, точнее сама епископская кафедра из Коломны была переведена в Тулу. Городской Успенский собор стоял теперь без причта, а архиерейские палаты опустели и содержать эти постройки не было никаких средств. Тогда московский митрополит Платон Левшин решил перевести в опустевшие здания архиерейского дома в центр Коломны загородный Голутвин монастырь, а также назначить из его доходов содержание для причта Успенского собора. На новом месте этот монастырь стал называться Ново-Голутвиным.
Это решение повлекло за собой запустение теперь уже Старо-Голутвина монастыря у Оки, основанного, по преданию, еще преподобным Сергием Радонежским. Чтобы как-то поддержать жизнь этой древней обители, в нее перевели часть братии из Николо-Пешношского монастыря Дмитровского уезда . Кроме того, Старо-Голутвин монастырь был объединен с Бобреневым монастырем. Это было довольно странное и неестественное соединение: две обители располагались на расстоянии более 7 верст друг от друга. Тем не менее, новый монастырь стал теперь называться "Бобренево-Голутвиным". Таким образом, Бобренев монастырь на долгие годы потерял самостоятельность.
Для управления "Бобренево-Голутвиным" монастырем был назначен пешношский пустынножитель Самуил (Колесницын). Он был родом из Архангельской губернии, из семьи мещан. Родители отправили его на учебу торговому делу в Москву, но там, вместо торговли, юноша стал искать духовных подвигов и монашеской жизни. Он поступил в подмосковный Николо-Пешношский монастырь, где поселился в пустынной лесной келье на некотором расстоянии от монастыря. Там он жил отшельником, а про него говорили: "Самуил имеет в себе дар молитвы Иисусовой!"
Самуилу было уже 40 лет, он и не помышлял ни о чем, кроме как жить отшельником близ Пешношской обители, но ему суждено было другое. Митрополит Платон Левшин велел Самуилу покинуть Дмитровский край и возглавить коломенский "Бобренево-Голутвин" монастырь. Самуил неохотно поехал в Коломну, чтобы посмотреть на эту неизвестную ему обитель. Он застал там запустевший Старо-Голутвин монастырь и еще более безлюдный Бобренев на дальнем расстоянии от первого. Картина разрухи так ужаснула отшельника, что он стал всеми способами отказываться от назначения. Он даже скрывался какое-то время от митрополита в московском Новоспасском монастыре. Наконец митрополит Платон стал укорять Самуила за его непослушание:
Если ты не пойдешь в строители, монастырь тот разорится, и за сие взыщет с тебя Бог во второе пришествие!
Испугавшись таких грозных слов митрополита, Самуил больше не стал противиться воле начальства и принял назначение "строителем". Этим словом называли тогда руководителя маленького и бедного монастыря. Первым делом Самуил поместил в Бобреневе одного иеромонаха и двух послушников. Вот и все небольшое братство обители в те годы.
В 1813 году о. Самуил освятил в Бобреневом монастыре новый придел в честь Феодоровской иконы Божией Матери, который был построен на средства уездного казначея Павла Алисова. Это было связано с обетом, который Алисов дал в 1812 году. Как известно, война и нашествие армии Наполеона не затронули Коломну. В благодарность Богу коломенцы построили Покровскую церковь на посаде и также высокую колокольню при Иоанно-Богословской церкви у торговых рядов. А казначей Алисов перенес из часовни, стоявшей у Московской заставы, в Бобренев монастырь список Феодоровской иконы Божией Матери. Он также оплатил устройство придела в честь этой иконы. С тех пор Феодоровский образ стал особенно почитаться в Бобреневом монастыре.
Стоит отметить, что о. Самуил больше внимания обращал на Старо-Голутвин монастырь, где находился сам и где основал общежитие по образцу Николо-Пешношского монастыря. Дальний от него Бобренев монастырь, хотя и был спасен от полного запустения, оставался вторичным по отношению к Старо-Голутвину.
Однажды в конце 1850-х годов из Егорьевска в Коломну по делам ехал известных купец и меценат Давид Иванович Хлудов. В версте от Коломны на берегу Москвы он увидел красивый издали монастырь. Хлудов с детства был богобоязненным, он решил заехать помолиться в этот монастырь. Но прибыв на место, купец лишь поразился видом полной разрухи: одно уже развалилось, другое - вот-вот обрушится. Хлудов решил помочь восстановить обитель, хотя никак не был с ней связан, да и оказался тут случайно.
Ветхий каменный храм Рождества-Богородицы был обновлен. В 1861 году построен на месте Входо-Иерусалимской церкви новый теплый храм в честь Феодоровской иконы. Все старые постройки-развалины были разобраны, а на их месте возведены новые корпуса для настоятеля и монахов. Все это строительство обошлось Хлудову в значительную сумму. Также Хлудов ходатайствовал перед митрополитом московским Филаретом Дроздовым, чтобы вернуть Бобреневу монастырю самостоятельность. Для этого он купил два участка земли с лесом и сделал денежный вклад. Уже в 1865 году Бобренев монастырь получил полную самостоятельность от Старо-Голутвина.
В 1909 году настоятелем Бобренева монастыря был назначен иеромонах Саввино-Сторожевской обители Филарет (в миру Николай Беляев). Он был игуменом Бобренева вплоть до своей кончины в 1918 году. У Филарета Беляева была довольно необычная судьба. Он был сыном сельского дьячка. После семинарии женился и был определен священником в церковь села Козино под Звенигородом. Там он благополучно прослужил почти всю жизнь в течение 42 лет.
Священник Николай Беляев - как тогда звали игумена Филарета - никогда не помышлял о монашестве, тем более, о руководстве целым монастырем. Все его заботы были связаны с приходом в Козино. Он нашел средства для обновления храма, устройства новых полов, росписей, иконостасов, церковной ограды. Кроме того, его стараниями появились школа, богадельня в Козино и приют для белого духовенства в имение Поречье.
Но вот умерла супруга священника, и жизнь его резко переменилась. На склоне лет он стал монахом, а затем был назначен настоятелем Бобренева монастыря под Коломной. В 1917 году незадолго до революции в обители торжественно отмечали 50-летие церковного служения игумена Филарета.
После 1917 года монастырь был закрыт, хотя еще несколько лет монахи продолжали служить в монастырских храмах. Окончательно храмы Бобренева монастыря были закрыты в 1930 году, а его территорию передали совхозу "Сергиевский".
Старинный список Феодоровской иконы исчез из монастыря в советские годы. Однако в конце 1990-х и начале 2000-х годов в Бобреневом монастыре появились два новых списка Феодоровской иконы. Один из них в 2005 году подарил монастырю митрополит Ювеналий Поярков. Это список Феодоровской иконы XVIII века, который ранее принадлежал покойному митрополиту Ленинградскому Никодиму Ротову. А в сентябре 2016 года в Богородице-Рождественском Бобреневом монастыре появилась еще одна святыня: точная копия Годеновского креста.