В 1796 году Евдокия Николаевна Тютчева вышла замуж за князя Бориса Ивановича Мещерского. Всего через два месяца после свадьбы князь Мещерский неожиданно умер, простудившись на охоте. Молодая вдова, а Евдокии Николевне было только 22 года, была потрясена случившимся. Уже после трагической кончины мужа у нее родилась дочь Анастасия, воспитанию которой она посвятила свои силы. Княгиня Мещерская дала себе слово, своего рода обет, больше не выходить замуж. Также она хотела каким-либо образом увековечить память о муже. В дневнике она записала:
Со времени кончины князя Бориса Ивановича я имела на душе обет устроить в память ему и в поминовение о его душе что-либо полезное для ближнего.
В шести верстах от села Павловская Слобода княгиня приобрела имение Аносино. Она решила построить здесь Троицкую церковь в память о супруге. Храм этот был построен перед Отечетсвенной войной 1812 года. По своей архитектуре он имел черты стиля барокко, например, окна "люкарны" на сводах купола. В этой церкви княгиня устроила два придела. Один из них был освящен в честь небесных покровителей князя Бориса Мещерского - благоверных князей Бориса и Глеба.
Второй придел Троицкой церкви был освящен в честь Тихвинской иконы Божией Матери, которую княгиня особенно почитала. Вот что она писала в дневнике:
Положу освящение храма во имя Тихвинской Божией Матери в память чудесного избавления меня с дочерью и другом моим Елисаветою Алексеевною Ельчаниновой от потопления в Ладожском канале в проезд наш из Петербурга к Тихвину в 1798 году.
В 1812 году в Звенигородском уезде были французы. Они разорили Троицкую церковь в Аносино: повредили иконостасы, украли из церкви все, что могли унести, а остальное сломали или уничтожили. Только через год княгиня Мещерская с дочерью вернулась в Аносино из Моршанска, где скрывалась от войны.
Шли годы, дочь выросла и вышла замуж за сенатора Семена Озерова. С этого времени княгиня Мещерская стала думать об устройстве при Троицкой церкви монашеской обители. Вскоре в Аносино было создано общежитие на 12 женщин, бывшее в статусе богадельни. В 1823 году на его основе был учрежден Борисоглебский женский монастырь, а княгиня Мещерская приняла иноческий образ и стала игуменьей Евгенией.
Став первой игуменьей монастыря в Аносино, матушка Евгения принялась за постройку еще двух каменных церквей в обители: храма святителя Дмитрия Ростовского и великомученицы Анастасии Узорешительницы при монастырской больнице. Эти храмы строились в стиле ампир, который преобладал в русской архитектуре после изгнания из пределов России армии Наполеона.
Основательница монастыря очень почитала святителя Дмитрия Ростовского. Автор жизнеописания игуменьи Евгении писал:
Не у французских мыслителей XVIII века, сочинения которых читала с таким увлечением в молодости, заимствовала она силу и мужество… Святитель Дмитрий Ростовский был тот духовный писатель, которого сочинения особенно благотворно подействовали на ее дух.
Княгиня Мещерская называла этого святого своим целителем, благодаря книгам которого произошло её обращение "от безумного мудрования" к православной вере.
Игуменья Евгения стояла во главе монастыря на протяжении 14 лет вплоть до своей кончины. Она скончалась в 1837 году и была погребена у северной стороны собора около придела святых князей Бориса и Глеба.
Всего через 4 года умерла единственная дочь игуменьи Анастасия, а вскоре скончался и ее муж-сенатор Семен Озеров. После кончины бабушки и родителей в Борисоглебскую обитель поступила внучка ее основательницы Евдокия Озерова. Родители назвали ее в честь бабушки, и судьба ее складывалась сходным образом.
Второй по счету игуменьей в Аносином монастыре была бывшая крепостная княгини Мещерской и воспитательница ее дочери Анастасия Комарова. Как раз при ней в монастырь и поступила внучка основательницы. В 1854 году она и сама стала подобно бабушке игуменьей Аносина монастыря. С этого времени Евдокия Озерова получила новое имя - Евгения, как и у бабушки в иночестве. Она руководила монастырем на протяжении 20 лет. В 1874 году игуменью Евгению перевели в московский Страстной монастырь. Там она и скончалась в 1890 году, но перед смертью завещала, чтобы ее похоронили в Аносино рядом с могилой бабушки возле Троцкой церкви.
В 1875-1879 годах игуменьей Борисоглебской обители была Рафаила Ровинская. Позднее она была переведена в Москву, где сначала возглавила Ивановский монастырь, а потом - Вознесенскую женскую обитель в Московском Кремле.
Еще в то время, когда игуменья Рафаила была простой послушницей в Аносином монастыре, она сталкивалась с грубым богатым мельником из соседнего села Григорием Цуриковым. Он часто бывало бранил монахинь, хотя давал молоть муку на своей мельнице бесплатно. А на праздник Благовещения каждый год кто-то оставлял у стен обители целый обоз хлеба с крупой. Только после смерти Григория Цурикова выяснилось, что этим неизвестным благодетелем был именно он. После 1812 года мельник, полуграмотный крепостной, неожиданно разбогател и вместе с сыном устроил на своей мельнице полноценную суконную фабрику. По преданию, Цуриков нашел бочку с золотом, которую бросили отступавшие французы...
После матушки Рафаилы игуменьей стала Иоанна Макарова, которая управляла монастырем вплоть до революции 1917 года. Монастырь был закрыт в 1928 году, а оставшиеся монахини были арестованы. В 1941 году недалеко от монастыря находилась линия в фронта. Здания обители сильно пострадали от боевых действий: были разрушены колокольня и церковь Анастасии Узорешительницы, повреждены приделы Троицкой церкви. В 1980-х годах у храма полностью обрушилась крыша. Монашеская жизнь возродилась в Аносином монастыре в 1999 году.