Основателем Крестовоздвиженского монастыря в Лукино считается крестьянин из подмосковной деревни Съяново Иван Степанович. Он был извозчиком в Москве, но затем оставил свою работу и стал юродивым. В любую погоду, и в зной, и в морозы бывший извозчик ходил по Москве босой, в одной рубашке. Иван Степанович странствовал пешком на богомолье в отдаленные монастыри, особенно любил Киево-Печерскую лавру. Многие почитали его за праведника, но некоторые осмеивали и считали умалишенным.
В Москве Иван Степанович получил известность как человек святой жизни. Многие обеспеченные москвичи принимали его в свои дома и охотно слушали его наставления. Тогда-то юродивому пришла мысль основать женский монастырь в Московской губернии. Сначала он хотел было просить отдать ему под это опустевшие здания конного завода в Бронницах, но получил от властей отказ.
Тогда Иван Степанович стал хлопотать о расширении церкви Флора и Лавра в селе Старый Ям недалеко от его родного прихода у реки Пахры. Об Иване Степановиче узнал московский митрополит Филарет Дроздов. Он любил блаженных и юродивых, поэтому благословил его основать при церкви Флора и Лавра женскую богадельню с расчетом, что впоследствии она постепенно станет полноценным монастырем. При этом святитель благословил Ивана Степановича иконой Иерусалимской Божией Матери греческого письма, которую привезли ему из самого Иерусалима.
Среди сестер Флоро-Лаврской богадельни была купеческая вдова Параскева Родионовна Саватюгина, которая давно почитала блаженного Ивана, передала доставшееся от мужа наследство на нужды богадельни. На эти деньги при церкви был построен двухэтажный каменный дом-приют с трапезной. Иван Степанович хотел, чтобы сестры богадельни по очереди непрестанно читали псалтырь по покойном царе Николае I, по солдатам, погибших в Крымскую войну и по всем православным христианам.
В 1860 году число сестер Флоро-Лаврской богадельни в селе Ям достигло сорока, и возросшая община стала вызывать у многих зависть, раздражение и непонимание. Вот как писали об этом позднее:
Враг рода человеческого воздвиг неблагомыслящих и корыстолюбивых людей…представляя гражданскому начальству, что под видом благочестия сия богадельня есть ничто иное, как сектантское и потому весьма безнравственное и противугосударственное сборище.
Главу общины Ивана Степановича даже арестовали и заключили в тюрьму, где он терпел побои и истязания. Однако в дело вмешался сам митрополит Филарет Дроздов. Ивана Степановича освободили, а сестер богадельни перестали преследовать. Святитель даже сам приехал в село Старый Ям, осмотрел храм и богадельню и с удовлетворением отметил: "здесь не богадельня, а монастырь!"
В 1865 году молитвенный дом в селе Старый Ям стал официально именоваться "Женской Флоро-Лаврской общиной". Старшей в общине стала уже упоминавшаяся купеческая вдова Прасковья Саватюгина. Однако, несмотря на высокое заступничество митрополита Филарета, в селе Старый Ям находиться общине было неудобно: все равно общину притесняли полицейские власти и даже местный церковный причт.
Тогда митрополит Филарет стал подыскивать для общины другое место. Как раз недалеко от Старого Яма находилось село Лукино с Крестовоздвиженской церковью при имении помещицы Александры Петровны Головиной. Рядом с Крестовоздвиженской церковью был похоронен ее супруг, и каждый день в храме совершались поминальные службы, для чего Головина приглашала монахов из Екатерининской пустыни. Но эта пустынь стояла в 10 верстах от имения Головиной, поэтому иеромонаху с иеродиаконом было неудобно отлучаться так далеко из монастыря. Митрополит Филарет нашел выход: посоветовал помещице передать храм в ее имении Флоро-Лаврской общине, а сестры могли бы совершать поминовение ее покойного супруга вместо иноков Екатерининской пустыни.
Так было решено, что Флоро-Лаврская община переедет из села Старый Ям, где местные приняли сестер недружелюбно, в имение Головиной в село Лукино. Но вскоре скончались почти одновременно и юродивый Иван Степанович, и благоволивший к сестрам митрополит Филарет Дроздов. А вслед за ними неожиданно умерла и сама помещица Головина... Но решение покойного митрополита все равно было исполнено, и в 1870 году община переехала в село Лукино. Начальница общины Параскева Саватюгина при участии племянника, который был состоятельным московским купцом, принялись за строительство второй церкви в честь Иерусалимской иконы Божией Матери: в память о благословении митрополита Филарета.
В 1887 году бывшая Флоро-Лаврская община получила статус женского монастыря. Игуменьей стала Евгения Виноградова, так как первая начальница общины Параскева Савватюгина (в монашестве Павла) уже по старости отошла от управления. Игуменья Евгения Виноградова была духовной дочерью Евгении Озеровой, которая много лет возглавляла Борисоглебский монастырь в Аносино и Страстной монастырь в Москве. При игуменье Евгении Виноградовой в Крестовоздвиженском монастыре началось возведение третьего храма: собора Вознесения Господня.
Строительство такого большого храма - высота его почти 38 метров - стало возможно благодаря пожертвованиям московского мещанина Василия Федоровича Жолобова, который часто бывал в Лукино. Жолобов лично участвовал в организации строительных работ, ему же принадлежала мысль освятить храм именно в честь Вознесения Господня. Значимое пожертвование на этот храм внесла и одна из монахинь, которая все имущество отдала на это дело при поступлении в обитель.
В 1896 году состоялось освящение Вознесенского собора Крестовоздвиженского Иерусалимского монастыря. Игуменья уже тогда сменилась: во главе обители стояла Нина (Евстафиева). Освящал собор московский митрополит Сергий при участии настоятелей Чудова монастыря и Николо-Угрешской обители. Правый придел собора был освящен в честь московского святителя Филиппа, так как существовало предание, что село Лукино и соседнее Колычево были его родовыми вотчинами.
В монастыре до революции находились две иконы, пожертвованные преподобным Аристоклием Амвросиевым из московского Афонского подворья: образ Божией Матери "Скоропослушница" и икона св. Пантелеимона. Левый клирос собора был закрыт киотом с Иерусалимской иконой Божией Матери, которая была подарена обители жителями Бронниц.
С 1888 года чудотворный Иерусалимский образ из Бронниц стали ежегодно переносить в Крестовоздвиженскую обитель в Лукино. В 1892 году жителями Бронниц была пожертвована в Крестовоздвиженский монастырь замещающая копия Иерусалимской иконы Божией Матери. То есть эта копия чудотворного образа стояла в бронницком соборе на месте подлинного списка в то время, когда его уносили в другие города и села с крестными ходами.
8 августа 1892 года подобный крестный ход выдвинулся из Бронниц в село Лукино. Впереди на особых носилках несли две бронницкие иконы: подлинный образ и замещающий. Толпы богомольцев встречали две эти иконы, а матери старались поднести своих детей, чтобы над ними проносили святыни. С тех пор замещающая Иерусалимская икона и осталась в Лукино.
После революции Крестовоздвиженский монастырь закрыли, на его территории открыли санаторий "Ленинские Горки". Церкви были закрыты, а бронницкую Иерусалимскую икону использовали как поддон для дров и угля. Старшая истопница уговорила комиссара отдать ей икону. Вместе со снохой и внуком она тайно вынесла чтимый образ и спрятала в стоге сена. Затем икону передали в действовавшую церковь села Верхнее Мячково Раменского района. В 1993 году, когда здания Крестовоздвиженского монастыря вновь вернули монахиням, Иерусалимская икона возвратилась в Лукино, где находится и теперь.
Крестовоздвиженский Иерусалимский женский монастырь находится рядом с деревней Лукино Домодедовского района в километре от трассы, соединяющей Москву с аэропортом Домодедово.