Что такое фенол, думаю, знают все, кто когда-либо изучал в школе органическую химию. Или, по крайней мере, должен знать. Потому как это вещество в чистом виде довольно долгое время использовалось в медицине как антисептическое средство под названием "карболовая кислота". И в этом качестве фенол упоминается в очень многих художественных произведениях. Вспомните повесть Валентина Катаева "Разбитая жизнь, или Волшебный рог Оберона".
"Ксенька была дочкой наших соседей, живших с нами дверь в дверь через лестничную площадку.
Ее папа был военный врач, грубый человек, подстриженный ежиком. От его рук пахло карболкой, а от военного кителя с погонами и выпускным овальным академическим значком с двуглавым серебряным орлом на груди разило табаком и еще чем-то спиртным, очень возможно, водкой, которую он пил перед обедом, а также горчицей и перцем, запаха которых я не переносил."
И формулу фенола, как мне кажется, тоже довольно легко запомнить, хотя наличие гидроксильной группы -ОН, присоединённой к бензолу, только всё путает, поскольку нормальные люди знают: C2H5-OH - это спирт, а ненормальные помнят: KOH и NaOH - едкое кали и едкий натр, то есть щёлочи. Тем не менее, кислотных свойств у фенола гораздо больше, чем щелочных.
О том, насколько важен гидроксибензол (ещё одно название этого вещества), можно судить по частоте упоминания его и его производных в разных статьях тут же, на канале: ДИАН, РЕАКТИВ БЕРТЛО, КОНТАКТ ПЕТРОВА, ЖИДКОСТЬ КАСТЕЛЛАНИ, БАКЕЛИТ, ШИМОЗА, ПАСТА ТЕЙМУРОВА и пр.
Однако вряд ли кто-нибудь, даже имевший ранее пятёрку по химии, но не связанный с этой наукой профессионально, вспомнит сейчас, как получают фенол в промышленных масштабах. А даже если и вспомнит, с вероятностью 99% он назовёт "кумольный способ" (или "кумольный процесс"). Хотя у него есть и эпонимическое название - РЕАКЦИЯ СЕРГЕЕВА - УДРИСА - КРУЖАЛОВА.
Прикол в том, что своё название "кумол" исходное соединение получило в честь пряного растения зира, она же кумин (Cumin cyminum), из которого впервые было выделено в 1840 году Юстусом Либихом. Сейчас его получают в огромных количествах алкилированием бензола пропиленом по РЕАКЦИИ ФРИДЕЛЯ - КРАФТСА, но это уже частности.
Гораздо важнее другое: реакцию получения фенола из кумола разработали три советских химика - Пётр Гаврилович Сергеев, Рудольф Юрьевич Удрис и Борис Дмитриевич Кружалов. Помимо них примерно то же самое и почти одновременно разработал из германский коллега Генрих Хок в 40-е годы, но всё-таки приоритет наших учёных не оспаривается. Или же оспаривается, но только упоротыми русофобами.
К сожалению, судьба этих химиков довольно трагична. И условиях, в которых они пришли к своему открытию, ведь мрачна. Хотя и тут, как говорится, "сказка ложь, да в ней намёк". Вопрос - каким именно "добрым молодцам" урок, и в чём конкретно он заключается.
Пётр Гаврилович Сергеев (3/15 октября 1885 - 12 марта 1957) - советский химик, лауреат Сталинской премии 1951 года.
Родился в Москве, в многодетной семье учителя гимназии,который потом стал помощником начальника телеграфа Московско-Кавказской железной дороги. Учился в 4-й московской классической гимназии, затем поступил на математический факультет Московского университета, с которого через два года был отчислен за неуплату.
На следующий год снова поступил, только уже на химический факультет Московского технического училища, но из-за непростой обстановке с Российской империи завершить высшее образование ему удалось лишь в 1920 году. Что интересно, учеником у него был уже знакомый вам Алексей Евгеньевич Чичибабин. В статусе "вечного студента" Сергеев работал техническим сотрудником и пропагандистом Московского комитета РСДРП(б) в Рогожско-Симоновском и Железнодорожном районах, однако потом был вынужден бросить это дело, поскольку не мог справиться с учебной нагрузкой и необходимостью содержать семью (занимался репетиторством).
По молодости Сергеев работал в канализационном отделе Московской городской управы десятником, чертежником-нивелировщиком, техником по постройке, вел научно-исследовательскую работу в Городском университете Шанявского.
Когда началась Первая мировая война, он как специалист-химик был привлечен Чичибабиным к техническим и научно-исследовательским работам по синтезу и производству медикаментов, их полупродуктов и алкалоидов. По заданиям Московского комитета по производству медикаментов организовывал производство их в мастерской МТУ, на заводе «Арс», на Московском алкалоидном заводе.
При Советской власти Сергеев с 1919 по 1925 работал заместителем начальника лаборатории лекарственных растений и алкалоидов Химотдела, а затем Комиссии по изучению естественных производительных сил (КЕПС) Академии наук. В 1924-1925 занимался организацией Военно-химического отделения химического факультета МВТУ с 1925 работал на кафедре специальной органической химии, возглавляемой профессором Владимиром Николаевичем Ипатьевым - тоже знакомым вам.
Думается, как раз тесное сотрудничество с этими двумя знаменитыми академиками, уехавшими потом за границу на ПМЖ, сыграло с Сергеевым злую шутку.
Несмотря на то, что он сам был очень уважаемым человеком и ценный сотрудником Московского промышленно-экономического института, доктором химических наук, сотрудником Химического управления РККА и председателем Научно-технической комиссии, а также членом-основателем Добровольного общества содействия химии, членом Президиума Московского совета этого общества, членом Центрального совета Осоавиахима и пр., это никак не спасло от подозрений со стороны бдительных граждан и пресловутых "органов".
В 1938 году его арестовали и по приговору Военной коллегии Верховного Суда СССР от 31 мая 1940 на основании ст. 58 пп. 1 «б», 7, 8 и 11 (измена Родине, вредительство, террористический акт и участие в контрреволюционной организации) УК РСФСР осудили, приговорив к 10 годам лишения свободы.
Впрочем, попал он не на Колыму, на золотые прииски, а в "шарашку", расположенную на шоссе Энтузиастов в Москве, где вместе с другими химиками занимался изучением жидкофазного каталитического окисления ароматических углеводородов. Как раз в компании Удриса, Кружалова и Немцова (не Бориса Ефимыча, а Марка Семёныча) разработал технологического процесса получения фенола и ацетона из бензола и пропилена через гидроперекись изопропилбензола (тот самый "кумольный способ"). Но случилось это не в миг - на всё про всё ушло 10 (!) лет. То есть финальный штрих был сделан лишь в 1949 году. Причём работы начали в Москве, а продолжили в Дзержинске Горьковской области.
Правда, ещё в 1946 году Сергеева досрочно освободили, сняли судимость и разрешили продолжить работу, но уже в статусе свободного человека. Либо он очень хорошо работал, либо сделали это на радостях, в честь Великой Победы.
А в 1951 году его даже наградили Сталинской премией первой степени - за ту самую реакцию. С 1953 Сергеев работал заведующим лабораторией НИИ синтетических спиртов и органических продуктов в Москве. После того как развенчали культ Сталина, этого учёного реабилитировали по определению Верховной коллегии Военного Суда СССР от 12 мая 1956.
Рудольф Юрьевич Удрис (17 февраля 1899 - 30 мая 1949) - российский, латвийский и советский химик-технолог. Комиссар Красной Армии.
Родился в Балтпамужисе, Бауский уезд Курляндской губернии Российской империи. Где учился - не пишут, но в возрасте 19 лет активно участвовал в установлении советской власти в Латвии.
Затем поступил в МВТУ имени Н.Э.Баумана, по окончании которого руководил Центральной химической лабораторией синтеза. В 1938 году осуждён, два года отсидел в Лефортовской тюрьме, после чего ему дали ещё 10 лет лагерей, но в 1940 году перевели на работу в закрытую лабораторию, где он работал в компании с такими же "шарашниками" над синтезом фенола и ацетона.
За успехи в этом направлении в 1946 году его освободили. Но либо психика этого человека была основательно надломлена в застенках НКВД, либо организм отравлен химикатами, либо он просто не смог жить в мире с миром, ощущая себя несправедливо пострадавшим. Короче, в 1949 году Удрис покончил жизнь самоубийством.
И хотя потом его реабилитировали посмертно, сам он почему-то этому совсем не обрадовался. Равно как и факту наречения открытой им реакции в честь него самого и его коллег.
А поскольку самоубийц у нас в стране, даже в безнадёжно атеистической, как СССР, в ряде мест по старинке предпочитали хоронить особняком, иногда просто за пределами кладбищ, могила его на сегодняшний момент считается утерянной. Хотя в Дзержинске Нижегородской области, где он распрощался с жизнью, в честь него названа одна из улиц города.
Борис Дмитриевич Кружалов (6/19 марта 1901 - 9 апреля 1961) - советский инженер, химик-технолог, Лауреат Сталинской премии первой степени 1951 года.
О нём известно гораздо меньше. Где родился и как учился в гимназии - история умалчивает, но известно, что закончил МВТУ, как и Удрис. В 1930-х годах работал главным инженером ГСПИ - 3 МХП СССР.
В 1940 году Военной Коллегией Верховного Суда СССР осуждён по статьям 58-7-11 УК РСФСР, как и Сергеев. Получил на 10 лет лагерей, но и его тоже забрали в "шарашку", где он стал ответственным технологом проекта производства фенола и ацетона.
В 1946 году его, как и других химиков, своим доблестным трудом реабилитировавших себя перед Родиной, освободили и отпустили. Что с ним было дальше - снова непонятно, хотя Сталинскую премию он получил вместе с Сергеевым, но без Удриса, в 1951 году.
Метод был независимо и практически одновременно разработан группой советских заключенных (П. Г. Сергеев, Р. Ю. Удрис, Б. Д. Кружалов), работавших в ОКБ тюремного типа и немецким химиком Генрихом Хоком в 1940-х[12],[15].
Метод основан на окислении кумола воздухом с образованием гидропероксида кумола (ГПК). Полученный ГПК, при катализе серной кислотой, разлагают с образованием фенола и ацетона. Кроме того, ценным побочным продуктом этого процесса является α-метилстирол.