В Кишинёве, 10 июля 1947 года, в еврейской семье появился на свет мальчик по имени Илья. Его отец, Лейб Нафтулович Клявер, работал мастером по изготовлению конской упряжи, а мать, Хая Борисовна Пресель, вела домашнее хозяйство.
В тесном двухкомнатном жилище проживало несколько поколений, и детские воспоминания Ильи связаны с шумными вечерами в большой семье.
Тяжёлые условия жизни и ранняя трудовая закалка помогли Олейникову выработать уверенность в себе, хотя признание в искусстве пришло не сразу.
Занятия скрипкой и аккордеоном не принесли ожидаемого успеха, но выступления на стуле, служившем импровизированной сценой, сделали мальчика популярным среди родственников и друзей.
Илья с удовольствием читал стихи, пел и пародировал известных артистов, получая в качестве награды лишь синяки от щипков. Из-за необходимости помогать родителям днём, учёба давалась поздно вечером.
Семья не отличалась благополучием: отец часто изменял жене, что подорвало её здоровье. После смерти супруги Лейб Нафтулович уехал на родину, оставив сына на попечение дяди. Потеряв связь с отцом, в восемнадцатилетнем возрасте Илья без раздумий отправился в Москву искать счастья.
Творческий путь Олейникова начался в 1965 году после поступления в Московское училище циркового и эстрадного искусства. Его дебют состоялся в кишинёвском Доме молодёжи в составе ансамбля «Фортина»
. Во время учёбы он преимущественно исполнял монологи и участвовал в юмористических номерах, используя материал Семёна Альтова и других мастеров жанра, но обязательно привнося свою уникальную подачу.
По окончании училища Илья служил в Советской армии, где выступал в ансамбле Кантемировской танковой дивизии.
Его артистические способности были отмечены даже в военном билете специальной пометкой «Ефрейтор-конферансье». После демобилизации актёр вернулся к творчеству в молдавском ансамбле «Зымбет».
В 1974 году он переехал в Ленинград, где начал активно работать в жанре миниатюр. Здесь он встретил Романа Казакова, который стал его постоянным партнёром. Их дуэт часто приглашали в театры Петербурга, а фраза «Вопрос, конечно, интересный» стала визитной карточкой комиков.
Параллельно развивалась кинокарьера Олейникова. В 1968 году он исполнил роль Михася в музыкальной комедии «Трембита».
В конце 80-х и начале 90-х актёр снялся в фильмах «Приморский бульвар» (1988), «Гу-га» (1989) и «Карнавальная ночь-2» (1996). В 1999 году он ярко проявил себя в роли Моти в комедии Александра Полынникова «Тонкая штучка». Также среди его работ — роль лакея Фейса в фантастической ленте Дмитрия Астрахана «Алхимики» (2003), участие в картинах «Колхоз интертейнмент» и «С ног на голову» (2004).
Одной из самых известных ролей стал Киса Воробьянинов в телесериале «Двенадцать стульев». После этого последовали съёмки в проектах «Мастер и Маргарита», «Тайский вояж Степаныча», «Трое сверху» и «Королевство кривых зеркал» (2007). В 2008 году Илья снялся в пародии «Гитлер капут!» и организовал постановку собственного мюзикла «Пророк».
В 1986 году умер напарник Олейникова, что заставило его искать нового партнёра.
Трудные 90-е годы ударили по многим артистам, затронув и личную жизнь актёра, хотя он оставался любимцем женщин. Судьбоносной встречей стало знакомство на съёмках фильма «Анекдоты» с Юрием Стояновым.
В 1993 году стартовал проект «Городок», который просуществовал 19 лет и выпустил 284 выпуска.
Программа пародировала события из жизни обычных и знаменитых людей, включала чёрный юмор и классические шутки.
Дуэт Олейникова и Стоянова работал с огромным усердием. Их труд был высоко оценён: в 1996 году Олейников получил премию ТЭФИ как лучший ведущий развлекательного шоу, в 1997 году «Городок» завоевал «Золотого Остапа», а в 1999-м снова был признан лучшей развлекательной программой по версии ТЭФИ.
В 2012 году врачи поставили Илье диагноз — рак лёгкого в поздней стадии. Несколько курсов химиотерапии тяжело отразились на его внешности: он потерял волосы и усы.
Летом у актёра пропал голос, из-за чего последние выпуски «Городка» озвучивали другие артисты. Несмотря на болезнь, Олейников продолжал работу, пока в октябре не оказался в больнице имени Соколова.
После длительной искусственной комы 11 ноября в 4 часа утра он скончался.
Страна потеряла одного из самых ярких комиков. Илью похоронили на Казанском кладбище в Пушкине. Многие его сценарии остались нереализованными. Юрий Стоянов тяжело переживал утрату и, несмотря на предложения спонсоров, принял решение закрыть «Городок».