Можайск — один из древнейших городов Подмосковья, расположенный в верховьях Москвы-реки. Его история тесно связана с обороной западных рубежей Москвы, религиозным центром и значимыми военными событиями.
Существует несколько версий происхождения названия города. Одна из них связывает его с балтскими племенами, которые жили здесь в первые века нашей эры. Слово «Можойя» на балтском языке означало «малая». Так была названа речка, впадающая в Москву-реку. Позже это название перешло и на город, когда сюда пришли славяне. Другая версия связывает название с литовским словом «mažoji» («малая»).
Раскопки на территории Можайского кремля выявили ранние слои городского поселения XI–XII веков. В X–XII веках в верховьях Москвы-реки жили восточно-балтские племена.
Впервые Можайск упоминается в летописях в 1231 году. В 1277 году он стал уделом Смоленского княжества. Город располагался на высоком холме, защищённом рекой и оврагами, что делало его идеальным местом для строительства крепости.
В 1303 году московский князь Юрий Данилович захватил город, пленил можайского князя Святослава и присоединил Можайск к Москве. С этого момента город стал важной крепостью на западных рубежах Московского княжества.
В 1341 году литовский князь Ольгерд безуспешно осаждал Можайск. В 1352–1354 годах город сильно обезлюдел из-за чумы.
В 1389 году Дмитрий Донской завещал Можайск в удел своему сыну Андрею. При Андрее Дмитриевиче (правил до 1432 года) город пережил период расцвета. Было построено белокаменное здание Никольского собора (позднее Старо-Никольский), основаны Лужецкий (1408 год) и Колоцкий (1413 год) монастыри. Князь Андрей чеканил собственную серебряную монету.
После смерти Андрея Дмитриевича Можайское княжество было поделено между его сыновьями: Иван получил Можайск и Калугу, а Михаил — Верею и Белоозеро.
В 1565 году Иван Грозный включил Можайск в опричнину. Среди опричных городов он был на первом месте. К середине XVI века в городе насчитывалось 75 храмов и 16 монастырей. Развились вспомогательные службы государева двора: конюшенный, соколиный, воловий, а также псарня и зверинец.
В начале XVII века Можайск пережил крестьянское восстание Хлопка, крестьянскую войну под предводительством Болотникова, появление Лжедмитрия I и Лжедмитрия II, польскую интервенцию. До 1614 года город находился в руках поляков и был полностью разорён. В 1618 году Можайск выдержал осаду польских войск королевича Владислава.
В 1624–1626 годах под руководством воеводы Дмитрия Пожарского был возведён каменный Можайский кремль.
При Петре I Можайск стал уездным городом Московской губернии. В 1781 году императрица Екатерина II утвердила исторический герб города и регулярный план застройки.
В 1812 году недалеко от Можайска произошло Бородинское сражение. После освобождения от французов Можайск начал восстанавливаться, но довоенного уровня смог достичь лишь к середине XIX века.
В 1870 году через город проложили Александровскую (ныне Белорусскую) железную дорогу, что ослабило значение Смоленского тракта и привело к сокращению населения.
В 1912 году, в честь 100-летия Бородинского сражения, в Можайске началось строительство телефонной станции, водопровода и электростанции.
В 1941–1942 годах в районе проходили упорные бои с фашистскими войсками. 18 октября 1941 года Можайск был оккупирован, а 20 января 1942 года освобождён войсками 5-й армии генерала Л. А. Говорова.
В 1985 году к 40-летию Победы Можайск был награждён Орденом Отечественной войны I степени.
В 2012 году городу было присвоено почётное звание «Город воинской славы» за мужество и героизм защитников в годы Великой Отечественной войны.
Можайск также известен как духовный центр благодаря иконе Николы Можайского, которая привлекала паломников. До сих пор в городе сохранились исторические памятники, например, Лужецкий монастырь и Ново-Никольский собор.