Иван Борисович Пестель был типичным для своего времени государственным деятелем, чиновником среднего ранга, расцвет карьеры которого пришёлся на период правления императоров Александра и Николая. Он был генерал-губернатором Сибири, сенатором , а также был отцом печально известного декабриста Павла Пестеля – руководителя «Южного общества». Его карьера была полна взлётов и падений, а деятельность оставила весьма специфический след в истории.
Иван Пестель родился в Москве в семье немецкого офицера, поступившего на русскую службу. С ранних лет он начал военную карьеру, а затем стал помощником почт-директора в Москве. В 1799 году Пестель занял этот пост в Петербурге, а позже возглавил почтовый департамент. Его быстрый карьерный рост и близость к императору вызвали зависть у влиятельных чиновников. Ревность графа Ростопчина привела к провокации. В 1799 году он отправил письмо с подозрением в заговоре, в котором упомянул Пестеля. Это стало причиной временного отстранения Ивана Борисовича от дел. После этого он работал в департаменте герольдии, а в 1801 году был вновь назначен сенатором.
В 1806 году Пестеля назначили сибирским генерал-губернатором. Его деятельность в регионе была направлена на борьбу с коррупцией и злоупотреблениями. Он критиковал положение дел в Сибири, требуя реформ. Однако его независимость и строгость вызвали недовольство местных чиновников и купцов-монополистов.
Одним из самых резонансных дел стало расследование против купца-откупщика Передовщикова. При Екатерине II он был осуждён за махинации, но Павел I его помиловал. Во время губернаторства Пестеля чиновники обнаружили новые нарушения. Александр I поручил расследовать дело Ивану Борисовичу, который выявил крупную кражу и фальсификацию водки. По приказу императора, Пестель присутствовал на суде. Несмотря на сопротивление 80 сенаторов, Передовщиков был признан виновным и сослан на рудники. Это был первый случай в России, когда откупщик понёс наказание за кражу такого масштаба.
После этого дела Пестель решил вернуться в Петербург, чтобы продолжать работу над проектами реформ. Он путешествовал по Сибири и имел глубокое понимание региона. В столице Иван Борисович занимал различные должности, включая участие в комитетах по питейным откупам и государственному совету.
В 1818 году Сперанский обвинил Пестеля в предоставлении слишком большой власти губернаторам и защите их противозаконных действий. Он также упрекнул Пестеля во взяточничестве, назвав его «самой пустой головой из всех, что я только видал». Несмотря на это, Сперанский рекомендовал к назначению в Сенат тех самых чиновников, которых Пестель ранее разоблачил.
При выходе в отставку в 1821 году Пестель имел значительные долги. Он говорил о своей службе: «Совесть моя чиста, и я желаю, чтобы и другие могли тоже самое сказать про себя». На пенсии он жил в сельце Васильево Смоленской губернии. Иван Борисович Пестель скончался 18 мая 1843 года, оставив после себя сложное наследие, которое до сих пор вызывает споры.