В 1494 году в Москву приехало литовское посольство. Был заключён мир. Литва согласилась уступить России захваченные Россией города. После чего послы предложили великому князю Ивану выдать замуж его дочь Елену за виленского князя Александра. Иван согласился с условиями:
- Елену не принуждать к римскому закону,
- православную церковь ей поставить на своём дворе, держать православных священников,
- у Елены будут православные придворные и православные слуги.
После венчания в Вильне Елена оставила у себя немногих придворных и слуг. Александр многих приехавших с ней выслал в Москву и начал понуждать Елену к римскому закону. Великий князь Иван направил в Вильну своих послов с требованием, чтобы Александр не нудил Елену к римской вере. Александр выслал в Москву всех Елениных придворных, слуг и попа.
В 1500 году Александр опять начал принуждать жену к римскому закону, нарушая клятву. Мало того принуждение обрушилось на всех знатных людей Виленского княжества. В Москву к великому князю Ивану обратились князь Семён Бельский, князь Семён сын можайского князя, князь Василий сын северского князя с просьбой принять их на службу с вотчинами.
После отказа Александра соблюдать договор о непонуждении княгини Елены к римскому закону великий князь Иван направил к Александру посла с объявлением войны.
Русские войска заняли Брянск, Радогошь, Путивль, Любеч, Дорогобуж.
Воевода Юрий Захарьевич сообщил великому князю Ивану, что виленский князь Александр послал против него большое войско. Великий князь Иван направил Юрий Захарьевичу подмогу во главе с тверским князем Данилой Щенем.
На Митковом поле у речки Ведроши произошла битва. Виленские войска были разгромлены. Наши взяли в плен князя Константина Острожского, пана Григория Острожского, пана Литовара и других знатных людей великого княжества.
В начале 1503 года приехал в Москву посол венгерского короля Владислава для переговоров о мире России с краковским королём. В марте приехали в Москву краковские послы с сообщением, что зять великого князя Ивана стал краковским королём, и предложением перемирия.
Перемирие заключили на 6 лет.
В мае великий князь Иван направил своё посольство в Краков договариваться о вечном мире, возврате русских городов и свободе веры.
Александр принял послов с честью. При них в Кракове сделали «церковь благочестивую».
В 1506 году великий князь Василий после получения известия о смерти зятя Александра краковского послал Ивана Кобяка навестить свою сестру Елену.
В марте 1507 года в Москву приехало посольство от нового краковского короля Сигизмунда. Не договорились.
Осенью послал великий князь Василий войска во главе с князем Василием Даниловичем Холмским и Яковом Захарьевичем к Мстиславлю.
Сигизмунд ухудшил содержание Елены сестры великого князя и закрыл её православную церковь.
Великий князь объявил Сигизмунду войну и послал Якова Захарьевича и Василия Даниловича Холмского с большим войском разорять литовские земли. Сигизмунд пришёл с войсками в Смоленск и прислал в Москву просить о безопасном проходе своего посла. Великий князь разрешение на приход посла дал.
Посольство предложило вечный мир.
Великий князь согласился заключить мир с переходом к России владений всех князей, обращавшихся с просьбой о службе великому князю. После заключения мира Василий распустил войска.
Вечный мир продлился не долго. Осенью 1512 года великому князю Василию сообщили, что Сигизмунд побуждает крымцев нападать на Русскую землю. Сестру великого князя Елену Сигизмунд велел держать под стражей в заключении, где Елена умерла в 36 лет.
Великий князь объявил Сигизмунду войну и 19 декабря сам повёл войска к Смоленску.