Высоцкий монастырь в Серпухове входит в число старейших монастырей Подмосковья. Свое название он получил за расположение на высоком месте у реки Нары. Основателем этой обители был внук Ивана Калиты и сын первого серпуховского князя Владимир Андреевич Храбрый. Он был также двоюродным братом и союзником московского князя Дмитрия Донского.
Еще в 1360 году московский святитель Алексий основал под Серпуховым первый мужской монастырь, названный Владычним. Однако князь Владимир Андреевич пожелал иметь и вторую обитель в своем удельном городе. Владимир Храбрый владел и городком Радонежем, в окрестностях которого находилась Троицкая обитель преподобного Сергия. В 1374 году князь Владимир попросил Сергия благословить основание новой мужской обители в Серпухове, а также прислать опытного инока для духовного руководства. Им стал один из любимых учеников святого Афанасий Старший.
Сергий Радонежский по обыкновению отправился из Троицкой обители по приглашению князя в его удельную "столицу" пешком. Вместе с учеником Афанасием они нашли тихое место в версте от Серпухова, а затем преподобный встал на колени, прочитал молитву и благословил место будущего монастыря. Обитель решили посвятить Божией Матери в честь Ее Зачатия.
Первые монастырские постройки были деревянными, но вскоре после знаменитой Куликовской битвы князь Владимир Храбрый возвел в монастыре два каменных храма: холодную соборную церковь в честь Зачатия Пресвятой Богородицы и холодную трапезную Покровскую церковь. Соборная церковь за свою долгую историю неоднократно переделывалась, но в ее основе, возможно, сохраняется первый каменный храм, построенный вскоре после победы над ордынцами в 1380 году.
Первый игумен Высоцкого монастыря Афанасий Старший был уроженцем Новгородской земли. Он руководил монастырем тринадцать лет, но затем покинул серпуховскую обитель и провел остаток дней в Византии. По легенде, Афанасий Старший стал вселенским патриархом в Константинополе. Предание гласит, что после смерти греческого патриарха в Царьграде Бог сам определил, явившись некоему иноку, что занять место умершего должен русский игумен Афанасий. Византийский император созвал церковный собор и послал к великому князю Дмитрию Донскому сановников, чтобы тот отпустил им Афанасия. Серпуховской игумен удивился, когда узнал, что греки хотят сделать его своим патриархом, и, конечно, считал себя недостойным высокого сана. В конце концов, Афанасий уступил уговорам послов и отбыл по морю в Константинополь, назначив игуменом в Серпухове вместо себя Афанасия Младшего.
Историки не нашли подтверждения красивой легенде о том, что первый игумен Высоцкого монастыря Афанасий Старший был патриархом в Константинополе. В те давние времена греки по национальности могли стать иерархами в Русской Церкви, а русские у греков - едва ли. Однако Афанасий Старший действительно провел остаток дней и скончался в Константинополе. В 1387 году он последовал за московским митрополитом Киприаном в Византию и поселился в греческой столице в одной из келий Предтеченской обители. Митрополит Киприан через три года вернулся на Русь, а Афанасий Старший остался в Константинополе.
Но и в Царьграде Афанасий не забывал свой первый монастырь и однажды прислал в дар серпуховской Высоцкой обители семь прекрасных византийских икон для иконостаса белокаменного Зачатьевского собора. Это были иконы Спасителя, Божией Матери, Иоанна Предтечи, архангелов Михаила и Гавриила, апостолов Петра и Павла. Среди искусствоведов эти семь древних икон получили название "Высоцкого чина". Специалисты подтвердили, что они действительно были написаны в XIV столетии в Византии. Все эти иконы, кроме образа Иоанна Предтечи, в настоящее время хранятся в Третьяковской галерее.
К западной стене Зачатьевского собора примыкает небольшая часовня-усыпальница второго игумена монастыря преподобного Афанасия Младшего. Его гроб украшает деревянное горельефное изображение инока. Своды усыпальницы расписаны сценами из жития святого, и центральное место занимает сюжет "Избавление от агарян града Серпухова преподобным Афанасием". На ней св. Афанасий Младший изображен на белом коне с жезлом в руках. "Агаряне", то есть воины крымского хана Девлет-Гирея, в страхе бегут от всадника, роняя щиты. Эта сцена изображает чудо, случившееся почти через 200 лет после кончины игумена Афанасия.
В житии Афанасия Младшего рассказывается, как в 1571 году "крымские зловерцы татары и с ними польские люди" встали лагерем неподалеку от Высоцкого монастыря под Серпуховым. Неожиданно они увидели, как из обители выехал инок на белом коне и поскакал к церкви. Бесстрашный инок не только зашел в церковь, но затем направился прямо к стану кочевников, грозя им жезлом. Враги устрашились жуткого видения монаха на коне и бежали. Увидев странное смятение в стане противника, защитники Серпухова приободрились и стали преследовать врагов, пока не рассеяли все их войско. Таинственный монах был по описаниям смуглым и с черной густой бородой. Жители города и монахи посчитали, что это сам покойный игумен Афанасий Младший явился спасти свою обитель.
Иноки Высоцкой обители в старину замечали разные необычные явления на могиле Афанасия Младшего. На его гробе обнаруживали горящие свечи, иногда видели, как свечи из алтаря сами двигались к могиле святого и там исчезали. Кто-то слышал на могиле Афанасия Младшего церковное пение. Другие замечали давно умершего игумена, который с кадилом или свечами обходил кладбище и окрестности монастыря. Первое же чудо произошло на могиле Афанасия уже в день его похорон. Некий злой инок враждовал при жизни с игуменом и даже не хотел идти на погребение. В последний момент он все же поспешил к могиле, но случайно свалился в ров. Когда другие монахи вытащили его из ямы, он объявил, что покойный Афанасий схватил его за руку. Через три дня этот инок и сам скончался...
Могила Афанасия Младшего особенно почиталась братией Высоцкого монастыря и богомольцами. В 1697 году родственница царя Петра I Меланья Тимофеевна Нарышкина пожертвовала денег на постройку над могилой Афанасия Младшего небольшой церкви в честь его небесного покровителя Афанасия Афонского. В 1878 году на месте этой церкви и над могилой святого был построен новый вместительный храм в память 500-летия обители. При строительстве многие старинные надгробия были встроены в его стены. В этой церкви находилась рака над мощами преподобного Афанасия Младшего до революции.
Была в Афанасиевской церкви и редкая икона "Небесная Церковь", написанная на западный манер. В бело-голубых тонах изображались Бог Отец в первосвященнической тиаре и мантии, Спаситель в образе архиерея и Богоматерь в царской порфире. На облаках вокруг помещались группы ангелов, а внизу - предстоящие святые. Афанасиевскую церковь снесли в советский период в 1960-е годы. Теперь над могилой Афанасия Младшего устроена новая часовня, хотя еще в 1994 году сами его мощи переместили из могилы в Покровскую церковь. Тем не менее, бывшую могилу все равно почитают паломники, и в часовне и теперь можно увидеть дубовый гроб святого.
Облик Высоцкого монастыря не раз менялся за более чем 600 лет существования. Белокаменный собор Зачатия Пресвятой Богородицы, построенный еще князем Владимиром Храбрым, был фактически выстроен заново. С юго-восточной стороны у его алтарей был пристроен небольшой придельный храм Рождества Богородицы, а с северо-восточной стороны возведен высокий трехэтажный храм с приделами Сергия Радонежского и нижней церковью Николая Чудотворца. В Никольском храме в 1734 году был погребен первый русский канцлер и знаковый деятель петровской эпохи Гавриил Иванович Головкин. Он являлся также щедрым жертвователем Высоцкого монастыря, в частности, на средства Головкина была построена монастырская больница.
В Высоцком монастыре был погребен и русский писатель, поэт и журналист Петр Иванович Шаликов. Его произведения созданы во многом под влиянием Карамзина, а известен он еще и своим вкладом в женскую периодику: в 1820-х годах издавал "Дамский журнал". Последние годы Шаликов постоянно жил в подмосковном имении Тверитино Серпуховского уезда на берегу реки Нары. Дочь Шаликова Наталья Петровна считается первой русской женщиной-журналистом. Она подписывалась псевдонимом Е. Нарская, сочиненным от названия местной реки Нары.
В 1896 году на монастырском кладбище был построен новый храм в честь Всех Святых. Автором проекта был известных архитектор Роман Клейн. Храм возведен в византийском стиле, а верх венчает пирамида с каменным крестом, что делает его чем-то похожей на известную церковь Братского кладбища в Севастополе.
Всехсвятский храм был построен на средства серпуховского промышленника Николая Николаевича Коншина. В нижней части Всехсвятской церкви помещалась усыпальница Коншиных, где нашел последнее пристанище и сам Николай Коншин вскоре после революции. В 1890-е годы в соборе Высоцкого монастыря на средства Коншиных был также поставлен новый иконостас и обновлены иконы. С фамилией Коншиных связаны и другие храмы Серпухова. Вот что рассказал потомок фабрикантов Александр Дмитриевич Коншин в интервью в 2019 году:
Они жертвовали большие суммы, прежде всего, в Высоцкий монастырь, поэтому им было позволено приобрести в собственность на монастырском кладбище треугольный участок земли для устройства семейного склепа. На этой территории над склепом в 1896 году Н. Н. Коншиным была построена церковь...
А его отец Николай Максимович Коншин инициировал строительство храма на Занарском кладбище в Серпухове. Он же на свои средства полностью восстановил сгоревшую церковь Успения, которая стоит напротив ситценабивной фабрики. Каменный Успенский храм был изначально построен в XVIII веке, но в 1817 году в него попала молния. Разрушенный и обгоревший храм стоял в таком виде до 1850-х годов, пока Николай Максимович не восстановил его...
В настоящее время в Высоцком монастыре почитается один из двух чтимых в Серпухове списков иконы Божией Матери "Неупиваемая Чаша". Дореволюционный оригинал иконы, прославившийся исцелениями от недуга пьянства в соседнем Владычнем монастыре, в советские годы был утрачен. В 1990-е годы первым в Серпухове был восстановлен Высоцкий монастырь, поэтому здесь в 1992 году был создан первый современный список этой иконы. Многие паломники предпочитают именно этот "высоцкий" список, хотя во Владычнем монастыре, где исторически находилась подлинная икона, есть свой список, созданный немного позже в 1996 году.