Монастырь основан в 1479 году преподобным Иосифом Волоцким во имя Успения Божией Матери. Принадлежал Новгородской епархии. Средства на постройку монастыря дал князь Борис Васильевич Волоцкий.
Святыни, хранящиеся в обители – это прежде всего рака с мощами преподобного Иосифа, вериги, которые он носил при жизни, чудотворная икона Божией Матери "Взыскание погибших" и современный список с древней Волоколамской иконы Богоматери, которую в 1572 году прислал в монастырь главный опричник Ивана Грозного Малюта Скуратов.
В центре обители расположен собор в честь Успения Пресвятой Богородицы. Его внутреннее убранство во многом перекликается с Успенским собором Московского Кремля, резной иконостас конца XVII века поражает тонкостью работы и великолепием, а огромные изразцы "Павлинье око", разместившиеся по четверику собора и под куполами, являются визитной карточкой монастыря.
Шестиярусную колокольню в 1941 году при отступлении Красной армии взорвали, чтобы немцы не устроили наблюдательный пункт.
Одностолпная Трапезная палата является копией Московской Грановитой палаты Московского кремля, созданная русскими зодчими.
ВОЛОКОЛАМСК