Первый поход состоялся в 1172 г. зимой по приказу великого князя Андрея Боголюбского.
Мстислав Андреевич с 2000 лучших воинов пошёл на болгар. Остальным велел, дождавшись отставших, следовать за ним.
Мстислав взял шесть сёл и болгарский город, в котором мужчин всех убили, а женщин и детей взяли в плен. Болгары собрали шеститысячное войско и догнали Мстислава в 8 верстах от Оки. Но не напали и не помешали переправиться через Оку. Мстислав возвратился во Владимир с большим числом пленных, к радости отца и народа.
Когда великим князем стал Всеволод, он заключил с болгарами мир. В начале 1180-х годов болгары привозили множество товаров для продажи в русских городах по Волге и Оке. Банды из Мурома и Рязани грабили болгарских купцов, разоряли болгарские сёла по Волге.
К Всеволоду дважды приходили болгарские послы с просьбой защитить купцов. Всеволод войска против разбойников не послал. Болгары решили отомстить за разбои. Разорили у Городца, Мурома и Рязани, набрав множество пленных и скота, ушли.
Всеволод обратился к Святославу Грозному: «Отец и брат, пришли в помощь достаточное войско». Святослав послал в помощь сына Владимира с войском, которому Ярослав черниговский и Игорь северский дали свои полки с воеводами. Изяслав Глебович переяславский пошёл сам. Давыд смоленский послал сына Мстислава. В помощь Всеволоду пришли Роман и Игорь Глебовичи рязанские и Владимир муромский.
Конная и судовая рати встретились у устья Оки. Князья поплыли по Волге с судовой ратью, конница, возглавляемая воеводами, пошла полем. В устье Цивили сошли на берег, где ждала конница.
«Мордва» заключила с Всеволодом мир и занималась поставкой продуктов для армии Всеволода. Всеволод послал разъезд к Великому городу Серебряных Болгар и за ним пошёл сам. По пути к войску Всеволода примкнули половцы Емакове.
Когда войска Всеволода пришли к Великому городу, Изяслав Глебович, увидев болгарскую пехоту перед оплотом, атаковал её со своим полком. Гнал её и рубил до ворот оплота, где был ранен стрелой сквозь броню. То, что стрела пробила доспехи, произвело удручающее впечатление на князей. Они не могли чувствовать себя в безопасности.
Всеволод 10 дней ничего не предпринимал. И нападать страшно, и уходить стыдно. Наконец, болгары предложили мир. Принесли дары и освободили пленных. Удовлетворённый Всеволод повёл войско назад.
После смерти великого князя Константина Мудрого болгары ходили Камой на Устюг и взяли его обманом. На обратном пути безуспешно атаковали Унжу.
На следующий год великий князь Юрий послал на болгар войско под руководством брата Святослава. Пошли юрьевцы, владимирцы, переславцы с воеводой, ростовцы и устюжане с воеводами, муромцы с княжескими сыновьями Святославом Давыдовичем и Олегом Юрьевичем. Собрались в устье Оки и поплыли по Волге в насадах и ладьях.
У города Ашли высадились на берег. Болгарский князь вывел из города большое войско. Святослав выстроил войска и пошёл на болгар, несмотря на их численное превосходство. Болгары, испугавшись рукопашной, выпустили по стреле и укрылись в городе. Русские пошли на приступ в одном месте, но болгары отбились. Тогда Святослав развёл войска вокруг города и велел наступать в трёх местах. Сначала шла пехота с секирами и огнём, затем стрельцы и копейщики, а большие самострелы метали камни и огонь.
После взятия вала наступление захлебнулось. Хотели отступать. Но тут отличился Ермил Охотин дворянин князя Василия ростовского, заявив, что лучше с честью умереть во славу Русской земли, чем со стыдом отступать, он взял в одну руку меч, в другую огонь, перескочил через оплот и начал сечь болгар. За ним бросился его брат Вавило. Прежде, чем помощь пришла, братья погибли. Но их товарищи ворвались в город и подожгли его. Болгарский князь со своей дружиной бежал. Русские рубили сопротивлявшихся и набирали пленных.
Святослав сжёг город, набрал пленных и добычу, посадил войско в насады и пошёл вверх по Волге. Болгары, собрав большое войско, пришли к русским насадам на берег. На русских насадах заиграли трубы, бубны и зурны. Насады пошли к болгарскому берегу. Русские вышли на берег и построились. Болгары отступили, а сверху пришли их насады. Но боялись нападать.
Тогда Святослав посадил войско в насады, повёл свой флот мимо болгарского и остановился в устье Камы, где встретил Воислава Добрынича воеводу Василия ростовского с ростовским войском и множеством пленных, которых он набрал в болгарских городах по Каме. Вместе вернулись по Волге. Юрий всех встретил, поздравил. Три дня пировали.
Воодушевившись победой Святослава, Юрий решил покорить Волжскую Болгарию. Болгары узнали об этом и, прислав три посольства подряд с богатыми дарами, добились мира.