Немцы вошли в Колоцкое 12 октября 1941 года. Оккупация длилась сравнительно недолго: чуть более трёх месяцев. Однако захватчики успели нанести большой урон как обители, так и всему селу. Монастырские келейные корпуса использовались немцами под конюшни, взрывами снарядов была снесена верхняя часть колокольни (оставалось всего два яруса), частично была разрушена монастырская стена, башни и храм. Старый монастырский сад был вырублен на дрова. В середине января 1942 г. началось быстрое наступление советской армии: 20 января был освобождён город Можайск, в ночь на 21 января – Бородинское поле, а 22-го – п. Уваровка. При отступлении фашисты собрали всех жителей села Колоцкое в южном монастырском келейном корпусе, начали минировать весь монастырь и поджигать деревянные жилые дома, намереваясь полностью уничтожить село со всеми жителями, но стремительное наступление русских помешало этим приготовлениям. Всё село было полностью сожжено немцами, осталось всего два дома, но монастырь частичн