В 1474 году крымский царь Менгли-Гирей и Иван IIIзаключили военный союз. Инициатором был Менгли-Гирей, у которого были те же враги, что и у Ивана – Большая Орда и Литва.
В 1480 году царь Большой Орды Ахмат потребовал, чтобы Иван IIIявился к нему с данью за прошлые годы или сына прислал.
Иван одного посла убил, другого отпустил. Потом послал к Менгли-Гирею с просьбой атаковать Литву или Большую Орду.
Менгли-Гирей обещал весной идти на Литву, а старшего сына послать в Восточное Приазовье. Но просил великого князя царевичей Айдара и Нур-Давлета своих старших братьев, которые пришли служить великому князю, не пускать в Большую Орду, а лучше арестовать.
Великий князь заточил царевича Айдара в Вологде, а царевича Нур-Давлета с князем Василием Юрьевичем послал грабить низовья Волги.
Царь Ахмат повел свое войско к Оке, надеясь на помощь Казимира литовского. Узнал о многочисленном российском войске за Окой. Пошёл к Угре.
Казимир Ахмату помощь не прислал, потому что отражал нападение Менгли-Гирея.
После стояния на Угре Ахмат вернулся в Орду, где был убит.
В мае 1491 года великий князь Иван, узнав о нападении сыновей царя Ахмата на крымского царя Менгли-Гирея, послал свои и казанские войска в Поле. Сыновья царя Ахмета возвратились от Перекопа.
После того как Иван IIIвыдал дочь замуж за Александра литовского, не поставив в известность своего союзника крымского царя Менгли-Гирея, Менгли-Гирей направил Ивану послание с упрёками, но военный союз с Россией не разорвал.
Заключить союз с общим врагом, значит предать союзника.
В 1502 году крымский царь Менгли-Гирей победил царя Ших-Ахмата и присоединил к себе Большую Орду.
27 июля 1521 года крымский царь Махмет-Гирей, не расторгнув договор о военном союзе с Василием III, зная, что российские войска в Литве, пришёл к Оке. На следующий день крымцы переправились через Оку. Заставы побили. Воеводу Фёдора Лопату взяли в плен.
Великий князь послал за войсками в Литву, посадил воеводу в Москве готовиться к осаде, а сам пошёл к Волоку ждать войска. Махмет-Гирей сам шесть дней стоял у Коломны, посылая отряды в набеги за добычей. Когда разведка донесла, что русские войска начали подходить, ушёл за Оку. Грабил семь дней Рязанскую землю. Продал воеводу Фёдора Лопату рязанскому наместнику Хабару за пятьдесят рублей. Потом с множеством пленных и награбленного ушёл.
Сын Менгли-Гирея отомстил сыну Ивана за предательство.