Во второе воскресенье после Пасхи в апреле 1185 года , скорее всего, 23 числа (есть разночтения), пошёл князь Игорь Святославович Новгород-Северский походом на половцев и о походе том напишут в одном из первых древнерусских произведениях домонгольской поры, дошедшем до нас через века, в "Слове о полку Игореве". О том. что способствовало походу, какие события ему предшествовали и как проходил сам поход рассказывает нам Ипатьевская летопись, хотя многие последующие русские летописи пересказывают более краткую версию рассказа о походе из Лаврентьевской летописи.
Появились половцы, как называли на Руси кочевников кипчаков, в Северном Причерноморье с востока и сразу стали очень сильным воинствующим, а потому неудобным соседом Древнерусского государства. Русь узнала о военной мощи половцев, об угрозе с юга после столкновение русских войск переяславльского князя Всеволода Ярославича с половецкими захватчиками во главе с ханом Искалом, произошедшим 2 февраля 1061 года. Половцы разбили русскую рать и разорили Переяславское княжество.
Русские князья то заключали договора с опасным соседом, например. в 1055, 1079 и 1101, в 1139 годах. То воевали с кочевниками-половцами, живущими набегами, например, военные походы 1061, 1068, 1093, 1103, 1107, 1111 годов. Для замирения с половцами в политических целях использовались даже междинастические браки. На дочерях половецких ханов были женаты: сын Ярослава Мудрого Всеволод Ярославич на Анне, Святополк Изяславич (князь киевский), что в 1094 году женился на дочери половецкого хана Тугоркана, которая при крещении получила имя Елена. На дочери половецкого князя Осулука был женат Олег Святославич. Знаменитый основатель Москвы Юрий Долгорукий (сын Владимира Мономаха) с 1108 года был женат на дочери хана Аепы Осенева. Рюрик Ростиславич,сын великого киевского князя Ростислава Мстиславича, женился в 1163 году на дочери хана Белука.
В поход на половцев в 1185 году вышли Игорь Святославич, его брат Всеволод, племянник Святослав Рыльский и сыновья, а также контингент ковуев — зависимых от черниговских князей кочевников-тюрок, принявших русское подданство. Князь Игорь Северский с помощниками выступил из Новгорода-Северского 23 апреля 1185 года.
Что же привело Игоря Святославовича к военному походу против половцев?
Молодой князь Игорь Святославович становится полноправным хозяином Новгород-Северского княжества после смерти отца в 1178 году. Игорь начал проводить союзническую политику с половцами. Например, он принял участие в совместном походе с половцами против смоленского князя Давыда Ростиславича. Известно, что князь Игорь Святославович Северский вступил в коалицию с половецкими ханами Кобяком и Кончаком, который претендовал на роль великого половецкого хана, объединителя кипчаковских родов, будучи потомком великого половецкого полководца Шарукана.
Кончак постоянно вмешивался в жизнь русских князей. Он вступив в союз с Игорем Святославичем с целью привести на киевский престол лояльного себе Святослава Всеволодовича. Но не вышло и хитрый половецкий хан вынужден был искать другой повод для очередного разорительного похода на Русь.
В 1184 году Кончак собрал войско для захватнического похода на Русь, но в битве на реке Орели объединенные русские дружины князей Волынского, Галицкого, Киевского и Переяславского княжеств одержали победу над половецкими отрядами Кончака и Кобяка. Эта убедительная победа стала кульминацией в их совместном противостоянии.
Точные причины похода апреля 1185 года князя Игоря Северского толком не ясны. Возможно, князю Игорю хотелось вернуть контроль над Тмутараканским княжеством, опираясь на победу русских князей в 1184 году. К тому моменту Тмутараканского княжества уже несколько десятков лет не существовало, но память о нём была ещё жива. Хотелось ему и прославиться, так как он принадлежал к одной из самых слабых ветвей потомков Ярослава Мудрого, продемонстрировать силу русских князей на фоне успешных кампаний киевлян в предыдущие годы. В пользу этой версии говорит тот факт, что в 1185 году киевскому князю Святославу стало известно о готовящемся походе половцев на Русь. Войско Святослава настигает войска половецкого хана Кончака у реки Хорол и с уверенностью побеждает. Князь Игорь Северский совсем не интересовался защитой южной русской границы. Он сам решил внезапно напасть на стоянку половцев, пока основная армия была задействована в боях со Святославом.
Новгород-Северский князь Игорь Святославович рассчитывал, что половцы беззащитны перед его отрядами. Даже несмотря на то, что войско князя Игоря было состояло в основном из конных или пеших ополченцев, оно было сильнее войска половцев. Потому как основные силы половцев бились с войсками князя Святослава, а на долю Игоря выпала битва с арьергардом, с тыловой защитой.
Дружина Игоря Перебив всех половецких защитников и вдоволь награбив, решила устроить привал. Утром русичи собирались отправиться с богатыми трофеями домой. Однако половцы с утра подоспели к месту стоянки и окружили русское войско на берегах реки Каялы. Кровопролитная битва продолжалась на протяжении трех дней, в итоге, из русской дружины в живых осталось лишь 15 человек. «Слово о полку Игореве красноречиво говорит о недальновидного, по сути авантюрного поступка русского князя — «прошлую славу себе похитим, а будущую сами поделим».
Вместе с другими пятью тысячами русских воинов князь Игорь Святославович Северский был взят половцами в плен. Находился он в плену на очень удачных , комфортных условиях как будущий сват. Ещё до битвы Кончак согласился отдать свою дочь за сына князя Игоря Северского.
Пока Игорь находился в плену, половцы осуществили удачный поход на левобережье Днепра, в ходе которого погиб тот самый Владимир Переяславский, с которым Игорь соперничал за лидерство в грабеже половецкой земли.
Исключительное положение пленника и , скорее всего, сам зан Кончак помогли князю Игорю в 1186 году бежать из плена. Иначе как бы он смог обмануть отряд из 20 его охранников-кипчаков. Обычно беглецы-пленники стремятся сразу на север, но натыкаются на половецкие сторожевые отряды. Точек контроля за степью в северном направление и отрядов было столько, что обойти их было абсолютно невозможно. Князь Игорь в отличие от всех ранее бежавших убегает вглубь половецких земель!
«Согласно Ипатьевской летописи, мысль о побеге внушил Игорю «мужь, родом половчин, именемь Лавор» (см. Овлур). Находившиеся в плену с Игорем сын тысяцкого и конюший присоединились к уговорам, и князь «приим во сердце свет их... и возиска бежати». Выбрав удобное время, когда сторожившие его половцы напились кумыса, Игорь выбрался из шатра, добрался до реки, «и перебред, и вседе на конь и тако поидоста сквозь вежа». Далее упомянуто лишь, что Игорь «иде пешь 11 ден до города Донця» (С. 650—651)».
Итак, после 11 дней побега Игорь Северский вернуляся домой , нро в плену остался его сын Владимир, который потом женится на дочери хана Кончака.