Сегодня второй выпуск из цикла по задачам №33, в котором мы пытаемся разобраться и систематизировать знания, которые помогут составить структурную формулу из молекулярной формулы. Первый выпуск можно найти по ссылке.
Продолжаем разбирать реакции-признаки, в которые вступает наше вещество или по которым его можно получить. И именно по этим реакциям, а также условиям протекания этих реакций, в совокупности с количественным и качественным составом молекулы, мы и должны определить, что это за вещество.
Напоминаю, что в первую очередь, конечно, необходимо уверенно знать химические свойства!
Если рассмотреть задачи №33 различных лет, то можно увидеть, что есть определенные комбинации признаков, условий реакций, которые часто встречаются или повторяются. Зная, эти признаки/условия протекания реакций мы сможем составить структурную формулу.
Сегодня мы обратим внимание на реакцию взаимодействия с аммиачным раствором оксида серебра(I) (гидроксидом диамминсеребра(I)), как на одну из самых неоднозначных реакций- признаков структуры нашего вещества.
РЕАГИРУЕТ/ НЕ РЕАГИРУЕТ С АММИАЧНЫМ Р-РОМ ОКСИДА СЕРЕБРА(I)
Первое к чему приводит данная фраза в описании признаков нашего вещества, что это может быть АЛЬДЕГИД или НЕ АЛЬДЕГИД.
Но сразу стоит отметить, что здесь не указано "серебряное зеркало", а только реагирует/ не реагирует, поэтому круг возможных веществ расширяется!
Давайте перечислим все подходящие вещества, если по тексту задания наше вещество:
I. РЕАГИРУЕТ С АММИАЧНЫМ Р-РОМ ОКСИДА СЕРЕБРА:
✔️альдегиды;
✔️муравьиная кислота, а также ее соли формиаты, и сложные эфиры муравьиной кислоты;
✔️алкины с тройной связью, которая находится с краю молекулы (реакция замещения атома водорода от атома углерода тройной связи);
✔️глюкоза (НО не встретится в 33 задаче!!!).
Рассмотрим примеры:
ПРИМЕР №1:
При сгорании органического вещества А, содержащего 55,17% кислорода по массе, получили 3,6 г воды. Известно, что вещество А образуется при дегидрировании гидроксильного соединения Б в присутствии медного катализатора, а также вступает в реакцию с гидроксидом диамминсеребра(I) в молярном соотношении 1:2.
- В тексте дают указание на класс вещества Б - гидроксильное соединение, значит вещество Б это спирт (одноатомный или многоатомный).
- Еще дают дополнительную информацию о получении вещества А в результате дегидрирования спирта Б, отсюда можно сделать вывод, что вещество А это или альдегид, или кетон.
- И по последнему описанию реакции вещества А с гидроксидом диамминсеребра (I) мы делаем вывод, что вещество А это альдегид, т.к. кетоны не вступают в эту реакцию.
ПРИМЕР №2:
...Известно, что вещество А образуется при гидратации углеводорода Б, который вступает в реакцию с гидроксидом диамминсеребра(I) в молярном соотношении 1:2.
- В тексте дают указание на строение вещества Б: это углеводород и реагирует с аммиачным раствором оксида серебра(I).
- Из углеводородов реагируют только алкины с тройной связью с краю, значит Б это алкин.
- И есть уточнение по соотношению 1:2, которое указывает, что замещаем 2 атома водорода от алкина, это возможно в нескольких случаях, либо это ацетилен, либо в веществе сразу две тройные связи по краям.
По числу атомов С мы уже дальше более детально сможем определиться со строением Б, проведем его гидратацию, и узнаем строение вещества А.
ПРИМЕР №3:
Органическое вещество А содержит 60,38 % углерода, 8,81 % азота, 20,13 % кислорода и водород по массе. Известно, что вещество А не содержит кратных связей углерод-углерод, имеет в своем составе только один третичный атом углерода и вступает в реакцию "серебряного зеркала". Так же известно, что вещество А реагирует с водным раствором гидроксида лития при нагревании.
Сложные признаки вещества, но давайте разбираться.
- В молекуле есть элементы С₈H₁₆O₂N и возможна реакция со щелочью при нагревании, сделаем вывод, что это либо соль амина, либо сложный эфир аминокислоты/(из экзотического - наличие амино-группы в спирте).
- Но т.к. вещество вступает в реакцию "серебряного зеркала" и это сложный эфир или соль, то делаем вывод, что в составе есть кислотный остаток от муравьиной кислоты - формиат.
- Значит соль аминокислоты не подходит, и наше вещество это соль амина и муравьиной кислоты.
II. НЕ РЕАГИРУЕТ С АММИАЧНЫМ Р-РОМ ОКСИДА СЕРЕБРА:
А вот если пишут, что НЕ реагирует с аммиачным р-ром оксида серебра, на какие мысли нас хотят натолкнуть в таком случае?
Рассмотрим несколько вариантов:
✔️1. Если в молекуле нет кислорода, т.е. у нас углеводород.
ПРИМЕР №4:
Молекулярная формула из расчета данных задачи С₄Н₆ (CₙH₂ₙ₋₂) - возможные варианты строения: алкин, алкадиен, циклоалкен.
С первого взгляда, кажется что так нам дают понять, что наша молекула алкадиен, ведь он точно не реагирует, НО ведь и алкины с тройной связью не с краю молекулы также не будут реагировать, и чаще всего, именно так и дают понять местонахождение тройной связи по реакции с аммиачным р-ром оксида серебра.
Прочитаем описание свойств соединения:
...Известно также, что это вещество не реагирует с аммиачным раствором оксида серебра, а при реакции его с избытком бромной воды происходит присоединение атомов брома только ко вторичным атомам углерода.
Здесь получается двойное указание на то, что молекула является алкином с тройной связью в середине молекулы.
- Присоединение брома ко вторичным атомам здесь возможно только если была тройная связь в центре молекулы.
- И еще указание, что молекула не будет реагировать с аммиачным раствором оксида серебра - еще раз про то, что тройная связь именно в середине.
✔️2. Если в молекуле есть кислород, то значит нам дают понять, что альдегидной группы нет, и у нас кетон.
✔В следующем выпуске мы начнем рассмотрение построения структурной формулы вещества в зависимости от количественного и качественного состава молекулы, а именно, если в молекуле присутствуют атомы CHNO, какие классы веществ и формулы в этом случае мы можем записывать.
Первая статья из этого цикла доступна по ссылке.
В телеграмм-канале, а также в канале в MAX можно найти больше информации для подготовки к ЕГЭ по химии.
Удачного повторения!