Основан в 1216 г. Стал одним из оборонительных сооружений города. В 1501 г. существенно пострадал во время пожара. В 1516 г. построили новый каменный собор.
Стал древнейшим строением Ярославля, дошедшим до нашего времени. Фрески в соборе - образец иконописи времен Ивана Грозного. В России всего два монастыря, где такие сохранились.
В 1580 г. монастырь был обнесен каменной стеной. После XVIII в. его часто ошибочно называют Ярославским кремлем. В Смутное время Ярославль был захвачен, но монастырь так и не сдался.
Именно здесь в 1613 г. будущий царь Михаил Романов дал согласие на престол. В 1646 г. стены монастыря перестроили, в таком виде они и дошли до нас. Именно здесь в 1795 году было обнаружено древнерусское литературное произведение — «Слово о полку Игореве».
Сейчас здесь можно подняться на колокольню. Оттуда открывается замечательный вид на город.