Он защищал Ленинград.
Иван Симаков был родом из деревни Шишкино (ныне это Кашинский округ). В 1928 году его призвали в армии. С этого времени вся жизнь Симакова была связана с авиацией. Иван Николаевич окончил военную школу лётчиков, работал в гражданской авиации. Когда началась Великая Отечественная война, с первых дней был на фронте, командовал звеном 109-го полка 48-й дивизии авиации дальнего действия.
Ещё в гражданской авиации Иван Симаков управлял тяжёлым транспортным самолетом. Эти навыки не могли не пригодиться, когда его включили в авиагруппу особого назначения. Работа была трудной и опасной. Приходилось совершать ночью, в любую погоду по несколько вылетов в Ленинград. Всё чаще в небе появлялись патрулирующие истребители противника. Группа особого назначения потеряла несколько самолётов.
Однако прерывать воздушную связь с Ленинградом, вокруг которого сжималось кольцо блокады, было нельзя. Иван Симаков и его товарищи доставляли в город продовольствие, боеприпасы, военное снаряжение, а оттуда вывозили женщин и детей, ценное оборудование предприятий. Ивану Николаевичу приходилось доставлять также горючее и боеприпасы воинским частям. Прошло несколько месяцев с начала войны, а его уже считали вполне сложившимся и опытным военным лётчиком.
Нашему земляку приходилось летать на дальние расстояния – он бомбил военные объекты Кёнигсберга и Тильзита, вражеские войска на железнодорожных узлах Смоленска, Брянска, Орши, Орла, вылетал на подавление укреплённых пунктов противника на Ленинградском и Волховском фронтах.
11 мая 1943 года, командуя звеном 109-го полка, капитан Иван Симаков блестяще осуществил боевой вылет на бомбёжку немецких частей, которые находились в Брянске. Его самолёт получил пять пробоин, но лётчик не обращал внимания на зенитки, пока не сбросил весь боезапас.
К середине октября 1943 года наш земляк совершил 178 боевых вылетов. Он вёл бомбардировку войск, железнодорожных узлов, аэродромов, военно-промышленных объектов противника, выбрасывал парашютный десант, доставлял продовольствие и боеприпасы в блокадный Ленинград.
Указом Президиума Верховного Совета СССР от 13 марта 1944 года за образцовое выполнение боевых заданий командования по доставке продовольствия и боеприпасов, уничтожению живой силы и техники противника и проявленные при этом мужество и героизм капитану Ивану Симакову присвоили звание Героя Советского Союза. Он воевал до Победы, после ВОВ ушёл в отставку, стал работать старшим диспетчером в аэропорте Внуково. Иван Симаков умер 26 июля 1953 года.