История The Willows начинается с 114-й улицы в Гарлеме, где в 1952 году жил Тони Миддлтон (родился 26 июня 1934 года в Ричмонде, штат Виргиния). Он получил приглашение в дом Клариссы Мартин на 115-й улице, когда занимался боксом в местном спортзале. Сыновья миссис Мартин, близнецы Джо и Ральф, репетировали под руководством Джона Томаса «Скуотера» Стила (бас) и Ричи Дэвиса (первый тенор). Она была в восторге от изящной работы ног и хореографии Тони на ринге и была уверена, что с этим парнем у группы есть все шансы на успех — если она сможет привить им усердие и дисциплину. Она была главным вдохновителем группы The Willows с 1952 по 1965 год и заставляла их репетировать каждый день. Так что группу можно было застать поющей на углу 115-й улицы и Ленокс-авеню, в больницах, на церковных благотворительных мероприятиях и на танцах в профессиональном училище Челси. Группа, прежде известная как The Dovers, иногда приглашала Дока Грина в качестве дополнительного вокалиста. Одной из любимых песен Грина была The Whiffenpoof Song группы The Cabineers, и группа решила попытать счастья с той же звукозаписывающей компанией, для которой записывались The Cabineers. Тем временем лейбл Abbey Records, которым управляли Пит и Голди Дьюрэйн, переехал и сменил название на Allen Records.
Первым релизом The Five Willows стала уличная песня My Dear, Dearest Darling, в которой впервые прозвучало знаменитое басовое вступление Джона Томаса «Скутера» Стила. Этот трюк был тщательно продуман и стал их визитной карточкой. Позже он прозвучал в песнях Little Darlin' и Do You Love Me. Журнал Billboard в июне назвал этот релиз «немного странным и в какой-то степени гипнотическим». Иногда группа играет не в тональности, а на обратной стороне пластинки — «Rock Little Francis» (обязательный хит) — звучит по-дилетантски, но тем не менее интересно. Тони Миддлтон также исполнил ведущую вокальную партию в песне «The White Cliffs Of Dover». В «Dolores» он разделил вокал с Ричи, а в сентябре, на втором альбоме, эта песня вышла вместе с «All Night Long». В конце 1953 года вышел их третий альбом, но "With These Hands" снова не попал в чарты. Пит Дюрейн решил расстаться с Allen Records. The Willows пошли записали свой следующий релиз для Pee Dee Records в начале 1954 года под названием "Love Bells" / "Please Baby". Сам Пит Дьюрэйн вышел из дела в 19510 году, но группа смогла записать четыре пластинки для лейбла Herald в том же стиле, но снова без особого успеха.
Когда в 1955 году Тони Мидлтон познакомился с Морти Крафтом, который только что ушел от своих партнеров в London Records, чтобы основать собственный лейбл Melba, у него появился шанс снова заняться музыкой. The Willows (так теперь называлась группа, без приставки «Five») предложили ему балладу под названием CHURCH BELLS MAY RING. Ее написал Тони Мидлтон по идее своей жены Бетти. Изначально песня называлась «Church Bells May Ring» (на ранних копиях была указана неверная информация), но со временем она превратилась в замечательную рок-композицию со знаменитым басом. В припеве звучит гармоничный перезвон (его исполняет еще малоизвестный Нил Седака по предложению Морти Крафта) и шаффл. Песня попала в чарты R&B 18 апреля 1956 года и продержалась в них две недели, достигнув 11-го места, но больший успех ей сопутствовал в поп-чартах: сначала она заняла 74-е место 28 марта, а затем поднялась в середину списка 100 лучших. Вскоре появились кавер-версии в исполнении The Cadets. Затем последовали версии Sunny Gale и The Diamonds, причем версия The Diamonds почти обогнала по продажам оригинал The Willows на всех основных рынках.
История повторилась, и ребятам заплатили не больше 200 долларов за миллион проданных копий, даже после того, как они подали на Морти Крафта в суд, а тот объявил себя банкротом. По иронии судьбы басовую партию в хите исполнил Ричард «Рико» Саймон, друг группы, который заменил «Скутема» Стила только на этой сессии. В конце 1956 — начале 1957 года The Willows выпустили еще два альбома на лейбле Melba, но ни один из них не принес им ожидаемого успеха. В частности, песня «Little Darlin’» была встречена так же прохладно, как и «Church Bells May Ring». А «My Angel» стала одной из первых песен, написанных Нилом Седакой и его школьным другом Говардом Гринфилдом. Во всех записях на лейбле Melba звучит басовый рифф Фредди Донована. потому что «Скутем» постоянно пропускал репетиции, и Тони Мидлтону пришлось его уволить.
The Willows ушли из Melba с помощью адвоката Абера Гринберга, который подал в суд на Морти Крафта из-за невыплаченных гонораров. Они передали контракт Карлу Эдельсону, чей офис Club Records находился в том же здании на Бродвее, что и офис их адвоката. Там же находился и предыдущий лейбл Melba Records, с которым они порвали деловые связи. Четыре песни были записаны в студии 19 сентября 1556 года, но только две из них были выпущены в ноябре на лейбле Club, а «Frantically» так и осталась в записи (позже, в 1963 году, пластинка Club была переиздана на лейбле Michelle. В начале 1857 года музыканты отправились на студию Eldorado Records, принадлежавшую Бьюкенену и Гудману (известным по фильму «Летающая тарелка») (студия также располагалась по адресу Бродвей, 1550). В апреле вышла запись в стиле биг-бэнд — «First Taste Of Love» / «Only My Heart». Затем они перешли на лейбл Mercury и записали две песни с фортепианным аккомпанементом Фэтса Домино. По мнению Ричи, Джо и Ральфа, это были их лучшие треки.
Когда в 1985 году Ричи ушел в армию, The Willows продолжили выступать без него, хотя в конце 1957 года на лейбле Gone Records вышли две очень хорошие песни. При небольшой раскрутке «Let’s Fall In Love» (в паре с «Say Yeah») могла бы стать хитом группы. Ричи записал две (до сих пор не выпущенные) песни в Детройте с другим составом (включая Тони), но потом Тони Мидлтон решил покинуть группу. Остальные участники (плюс Ричи) поддержали парня по имени Бобби Холидей в песне «Tiajuana». Близнецы Мартин, Фредди Донован, жена Джо Дотти и еще один певец снова пришли на сессию к Морти Крафту, в результате которой появились песни «My Dear, Dearest Darling» и «You» (другая версия «Church Bells May Ring» до сих пор не выпущена) с вокалом Дотти. Под руководством миссис Мартин группа просуществовала до 1965 года, выпустив две свои последние пластинки для лейбла Heidi (дочерняя компания Atco) в 1961 году. Ричи был солистом в песнях It's Such A Shame и Sit By The Fire, в последней из которых снова звучит бас-вокал Фредди. С тех пор Тони Миддлтон записал множество сольных альбомов. В 1972 году он был номинирован на премию «Грэмми» за песню Don’t Ever Leave Me.