Действие картины разворачивается в современном Нью-Йорке, куда на уикенд приезжает молодая пара — Гэтсби (Тимоти Шаламе) и Эшленд (Эль Фаннинг). Она — восторженная и амбициозная студентка-журналистка, которой предстоит взять интервью у известного режиссёра для университетской газеты. Он же — циничный романтик в поисках собственного будущего, который тем временем строит планы на идеальное свидание. Им суждено расстаться на день: Эшленд, увлечённая своей журналистской миссией, окунётся в водоворот абсурдных приключений с представителями богемы — режиссёром, сценаристом, кинозвездой, — а Гэтсби останется один в городе и случайно столкнётся со старой знакомой, встреча с которой заставит его иначе взглянуть на собственное будущее.
Центральный конфликт фильма вырастает из столкновения двух несовместимых способов видеть мир — и в этом он перекликается с той же алленовской «Магией лунного света». Гэтсби — выходец из богатой семьи, но ценности своего круга он презирает. Интеллектуал, играющий на пианино, погружённый в классиков, одержимый атмосферой старого Нью-Йорка. Он циник, только цинизм этот — не более чем броня от фальшивого блеска, под которой бьётся живое, искренне романтичное сердце. Его идеальный день — это дождь, музей, клавиши фортепиано и разговор, трогающий душу. Эшленд — полная противоположность. Провинциалка, ослеплённая глянцем, она не различает иронии, принимая пафос за чистую монету. То окажется в постели с продюсером, то закружит в поцелуе со звездой — и всякий раз будет искренне верить, что это и есть та самая «работа». Аллен высмеивает здесь не столько её наивность, сколько пустоту мира, в который она так отчаянно стремится войти.
Если у Аллена «Магия лунного света» воспевала Лазурный Берег, то «Дождливый день» — это настоящая ода Нью-Йорку, признание в любви городу. Режиссёр выстраивает изысканный визуальный стиль: тёплые золотистые тона, разлитые в интерьерах баров и отелей, сменяются холодной, насыщенной синевой на улицах, где отражается мокрый асфальт. Ресторан «Карлайл», отель «Пьер», Метрополитен-музей, Центральный парк — Аллен выбирает эти места не как эффектные декорации, а как пространства, дышащие собственной атмосферой. А дождь здесь становится не просто погодным явлением, но главным визуальным мотивом и полноправным персонажем — той стихией, что обнажает истину и, словно невидимый режиссёр, сводит родственные души.
В начале фильма Гэтсби грезит об идеальном дне в Нью-Йорке, и дождь для него — непременная нота романтики, без которой свидание немыслимо. Но реальность распоряжается иначе: ливень обрушивается на город, однако Эшленд его попросту не замечает — она слишком поглощена своей «богемной» авантюрой. Гэтсби же остаётся под дождём один, и именно в этой тишине одиночества к нему приходит прозрение: он наконец видит ситуацию такой, какова она есть на самом деле. Дождь смывает иллюзии, обнажая пропасть между ними. Для неё он всего лишь досадная помеха на пути к идеальному интервью; для него — родная стихия, в которой он чувствует себя по-настоящему дома. Один видит в дожде магию, другой — лишь неудобство. И постепенно, капля за каплей, к Гэтсби приходит понимание: они с Эшленд — совершенно разные люди, люди из разных миров.
«Дождливый день в Нью-Йорке» — кино уютное и сентиментальное, изящное и лукаво-лёгкое, но с горьковатым послевкусием того, что любовь — это не совпадение планов, а совпадение мировосприятий. Фильм-настроение, где Нью-Йорк становится не просто фоном, а полноправным соавтором истории о двоих, которые осознают своё несовпадение. Визуально картина — роскошь, актёрски — безупречная точность, а по духу это, пожалуй, самый «нью-йоркский» фильм Аллена со времён «Манхэттена». Лента, вобравшая в себя стиль и мастерство режиссёра, становится своего рода кинематографическим признанием в любви городу, который умеет разделять и соединять.