Примерно в 600 метрах к югу от церкви села Стромынь находился кода-то древний Успенский мужской монастырь. Основателем Стромынского монастыря был преподобный Сергий Радонежский. В 1378 году московский великий князь Дмитрий Донской попросил Сергия выбрать место недалеко от Москвы для новой обители в честь Успения Божией Матери. Подходящее место преподобный нашел на дороге Стромынке примерно в 30 верстах к югу-востоку от своей Троицкой обители. В Никоновой летописи говорилось:
Того же лета повелением великого князя Димитрия Ивановича преподобный игумен Сергий созда монастырь на реце на Дубенке на Стромыни, и постави в нем церковь Успения Пречистыя Богородицы...
Первым игуменом новой обители стал ученик Сергия Леонтий, прибывший из Троицкого монастыря вместе с несколькими иноками. Князь Дмитрий снабдил новую обитель всем необходимым, а спустя два или три года, то есть уже после знаменитой Куликовской битвы, князь пожелал основать еще один монастырь в честь Успения Божией Матери и вновь призвал для этого преподобного Сергия. Сергий подыскал место и для этой обители. По совпадению, этот второй Успенский монастырь был основан на реке с таким же названием "Дубенка", из-за чего в дальнейшем его часто путали со Стромынским.
В 1859 году историк и археолог Михаил Толстой случайно обнаружил остатки этого второго Успенского монастыря на Дубне. Он находился в урочище Шавыкино на границе Владимирской и Тверской губерний на острове, который образовывали реки Дубна, Дубенка, Вытравка и Быстрица. Граф Толстой приплыл на челноке к островку, покрытому болотом, и на холме обнаружил несколько древних могил и две часовни. В церквях ближайших сел Закубежье и Заболотье историк Толстой также обнаружил две древние иконы с подписями, которые указывали на их происхождение из исчезнувшей Дубенской Успенской обители.
Монастырь в Стромыни, таким образом, был на несколько лет старше одноименного в Шавыкино. Богатым и процветающим Стромынский монастырь, однако, никогда не был. В начале XVII века первый раз рассматривался вопрос о закрытии Стромынского монастыря, так как в нем оставалось только два инока. В тот раз троицкий игумен Дионисий упросил царя обитель не упразднять, а послать в Стромынь опытного старца, чтобы тот восстановил ее. В описи 1616 года так говорилось о Стромынском монастыре:
В Московском уезде монастырь Пречистыя Богородицы на Стромыне, на речке на Дубенке, а в нем храм древян во имя Пречистыя Богородицы честнаго и славного Ея Успения... Да на монастыре, на правой стороне храму, стоит часовня древяна над гробницею преподобного отца нашего Саввы, ученика чудотворца Сергия.
В 1682 году Стромынский монастырь был отобран из ведения Троицкой обители и определен для содержания Славяно-Греко-Латинской академии. В это время он вновь обеднел и обезлюдел. В 1764 году Стромынский монастырь, наконец, был совсем упразднен, а его храм обращен в приходской. Но и этот деревянный храм был разобран в 1783 году. На месте храма впоследствии была поставлена часовня.
Из настоятелей монастыря известны имена только первых двух: Леонтия и Саввы. Об игумене Савве известно, что он был духовником иноков Троицкой обители. В Успенском соборе Троице-Сергиевой лавры сохранилось настенное изображение Саввы Стромынского. Преподобный нарисован "не плешивым, но кривым", то есть с волосами на главе, но с закрытым правым оком. Вероятно, при жизни он был слеп на один глаз.
Место погребения преподобного Саввы сохранилось примерно в 600 метрах от нынешней Успенской церкви на кладбище. Сначала над могилой преподобного стояла деревянная часовня, но в конце XIX столетия вместо нее построили каменную, которая сохранилась по сей день. Примерно в этом месте и находился древний Стромынский монастырь. До революции местный священник Павел Фаворский описывал, где находились остатки фундамента древней монастырской церкви и других построек. Там же лежало несколько надгробных плит с неясными надписями.
Первому игумену Стромынской обители преподобный Сергий Радонежский передал в качестве благословения Кипрскую икону Божией Матери, которая находится и теперь в Успенской церкви села Стромынь. Особенность ее в том, что в нижних углах помещены маленькие фигуры мучеников Антипы и Фотинии. Нынешняя каменная церковь в селе Стромынь была построена в 1827 году, и с тех пор Кипрская икона хранилась здесь, правда, первое время не внутри храма, а над папертью перед входом.
Сначала Кипрская икона не привлекала особенного внимания прихожан, но в 1841 году произошло первое чудесное исцеление: восемнадцатилетняя крестьянка Мавра Иоакимовна Алексеева полностью выздоровела от тяжелой болезни. По одной версии, она страдала припадками золотухи, по другой - несколько лет была прикована к постели и не могла двигаться. Больная несколько раз во сне видела образ Кипрской Божией Матери, а однажды услышала голос:
Возьми меня к себе в дом, отслужи молебен с водоосвящением, и будешь здорова.
Дед и отец Мавры принесли ее в местную Успенскую церковь, чтобы она указала икону из сна. Нигде похожего образа не было. Наконец, Мавра посмотрела на икону Божией Матери, висевшую над входом в паперти, и в ней узнала тот самый лик. По просьбе отца Мавры местный священник снял икону Богородицы, отнес в дом больной и отслужил водосвятный молебен. После молебна Мавра почувствовала облегчение и даже смогла отнести икону обратно в церковь.
Узнав об исцелении Мавры в Стромыни, к чудотворной иконе стали приходить за помощью люди из окрестных деревень. Кипрскую Богоматерь поместили теперь в храме. Вскоре последовало еще три чудесных случая, которые были связаны с исцелением паралича рук и ног. Сохранилась резолюция московского митрополита Филарета Дроздова на докладе благочинного об исцелении крестьянки Мавры Алексеевой в Стромыни:
Икону велеть поставить в церкви в приличном месте. Молебствие пред нею совершать не возбранять, но строжайше подтвердить местному священнику и причту, чтобы остерегались от всяких несправедливых разглашений.
Святитель Филарет будто предчувствовал, что почитание иконы в Стромыни может вызвать какие-нибудь лишние суеверные слухи. Действительно, та же крестьянка Мавра вскоре увидела другой сон, который также решила всем поведать. В этом сне она будто бы получила указание от Богородицы, что православные не должны есть картофеля. В то время правительство как раз поощряло крестьян сеять еще не столь привычный в России овощ. Святитель Филарет записал по поводу этого "картофельного" дела следующее:
По учению апостольскому, всякое создание Божие добро и ничто же отметно, с благодарением снедаемо, без нарушения правил воздержания.
Успенский храм в Стромыни закрывали дважды. После первой попытки в 1930-х годах храм удалось отстоять, но в 1960-е году он был все-таки окончательно закрыт, а иконы изъяты. Чудотворную Кипрскую икону Божией Матери удалось спасти: в течение 30 лет святыня хранилась в Стромыни в доме одной из бывших прихожанок. Когда Успенский храм вновь открыли, чудотворный образ вернулся на свое место. Примерно в это же время в 1996 году мощи преподобного Саввы Стромынского перенесли из кладбищенской часовни в Успенскую церковь, где они находятся и теперь.