Икона была принесена в монастырь 2 марта 1572 года, это был точный список с чудотворной Владимирской иконы, пребывавшей в Успенском соборе Московского кремля. По качеству написания копия не уступала оригиналу и была богато украшена. «Некий вельможа от палат царских» над главой Богоматери поместил необычайной красоты венец, «так что дивились все сиянию чудного того образа».
На Волоколамской иконе лик Богоматери пронзительно скорбен. Боль сквозит во взоре Пречистой, будто грехи всего мира уже пронзают Её материнское сердце, она словно предчувствует, как человечество вознамерится снова и снова распинать Богомладенца Христа неверием, нераскаянностью, лживостью и жестокостью. Трагичность образа выражается и в цвете одежд Пречистой и Младенца, и в притемнённой живописи Их ликов, и в тёмно-зелёном фоне всей иконы. Левой рукой указывая на Своего Сына, Дева Мария даёт нам знать – радость покаяния, очищение души, жизнь с избытком – только в Нём, во Христе распятом.
