27 марта 1897 года, Медфорд, штат Массачусетс. 21-летний Уолтер Р. Деббинс субботним днём отправился навестить приятеля Франклина Вуда. Они часто гуляли по лесу возле насосной станции Стоунхэм, иногда в компании своего друга Чарльза Смита. В тот день Вуд отправился к Деббинсу сам, однако, как оказалось, парень уже ушёл. Тогда Вуд отправился привычным маршрутом к себе домой, ожидая нагнать по дороге своего товарища. Возможно, если бы Вуд застал Деббинса дома, судьба последнего сложилась бы иначе, а в итоге вышла запутанная криминальная история.
Франклин Вуд дошёл до Хайленд-стрит, когда увидел, что несколько человек собрались вокруг лежащего на земле человека. Это был Уолтер Деббинс. Двое мальчишек на велосипедах поехали сообщить о случившемся в полицию. Вудс снял пальто и побежал обратно к дому Деббинса, чтобы рассказать обо всем его матери. Сначала прохожие посчитали, что парню стало плохо. Но коронер определил: молодому человеку дважды выстрелили в спину. Он извлек две пули 38-го калибра.
У жертвы пропали золотые часы и перстень, но полиция считала, что ограбление – не основной мотив. Первым подозреваемым стал сам Франклин Вуд. Хотя улик против него не было, его всё равно задержали. Было известно, что убитый состоял в романтических отношениях с некой Мэри Хук. Полиция предположила, что мотивом была ревность. Однако знакомые в это не верили. Вуд и Деббинс с раннего детства были закадычными друзьями и не стали бы ссориться из-за девушки. Оба были безработными и проводили всё свободное время вместе. К тому же Вуд не проявлял к девушке особого интереса. Более того, по мнению знакомых, сам инициатором отношений была именно Мэри Кук, и она была заинтересованы в нём больше, чем он в ней. За несколько месяцев до преступления мать Мэри запретила им видеться, и, судя по всему, Деббинс подчинился. Брат Мэри, Фрэнк, был недоволен этими отношениями, но при этом продолжил дружить с Деббинсом, которого тоже знал с детства. Брат Франклина Джон сказал в интервью Boston Herald: «У моего брата Фрэнка не могло быть никакого мотива для убийства его лучшего и единственного друга». В итоге Франклина выпустили из-под стражи.
Друг Уолтера Деббинса Чарльз С. Смиn рассказал полиции об инциденте с участием Деббинса и группы итальянских рабочих, которые занимались ремонтом насосной станции. Смит и Деббинс выпивали с итальянцами в их лагере рядом с водоочистными сооружениями, и Деббинс случайно сломал аккордеон, принадлежавший одному из рабочих. Тот пригрозил убить Деббинса. В другой раз мужчина по имени Винсент Саламоне был арестован за незаконную продажу пива в лагере, по наводке Деббинса. Саламоне не был привлечен к ответственности за это преступление, а в полиции не было данных о том, что Деббинс был информатором. Оба этих инцидента произошли за полтора года до стрельбы. Версия о причастности итальянцев была отвергнута, хотя после нее жители Медфорда стали сообщать о подозрительных итальянцах по всему городу.
Городской совет Медфорда назначил вознаграждение в размере 500 долларов за информацию, которая поможет арестовать убийцу Деббинса. Сообщений в полицию приходило много, но пользу они не приносили. Двое плотников, которые работали в ближайшем лесу примерно в полутора километрах от места преступления, сообщили, что около часа ночи в день убийства слышали выстрелы. Полиция провела эксперимент, чтобы выяснить, можно ли услышать выстрелы с такого расстояния, и пришла к выводу, что нет. Скорее всего, мужчины услышали выстрелы, когда кто-то в лесу тренировался в стрельбе по мишеням из винтовки. Также нашлись свидетели, описывавшие неких незнакомцев, которых в тот день видели неподалёку.
Первым был неизвестный мужчина, которого видели едущим на велосипеде по Хайленд-стрит примерно за десять минут до того, как было найдено тело. В прессе его называли «Одинокий велосипедист». Он остановился, чтобы поболтать с управляющим отеля «Лонгвуд», а затем поехал дальше. Судя по времени, он должен был увидеть убийцу, если только сам не был убийцей.
Вторым подозреваемым был темноволосый незнакомец в темном пальто, которого видел Джонни Доэрти, мальчик, ехавший в повозке с разносчиком по имени Хью Рейнольдс. Рейнольдс и Доэрти первыми увидели тело около 13:10, и Доэрти заметил незнакомца на дороге. Мужчина, подходящий под описание Доэрти, был замечен около 10 часов утра А. У. Паттерсоном, владельцем рыбного магазина в Чарлстауне, бостонском районе примерно в 4 милях к юго-востоку от Медфорда. У мужчины были темные волосы и рыжеватые усы, он был в черном котелке и черном пальто с бархатным воротником. Он сказал, что ему нужны деньги, и попытался продать Паттерсону револьвер 38-го калибра. Когда Паттерсон отказался, мужчина спросил, как проехать в соседний город Стоунхэм.
Мужчина, которого Boston Herald назвал «Ловким незнакомцем», был замечен примерно в 11:45 владельцем конюшни в Дорчестере. Он обошел несколько конюшен в поисках работы. Но если он направлялся в Стоунхэм, то шел не в ту сторону: Дорчестер находится примерно в восьми милях к югу от Чарлстауна. Около полудня его снова увидел Эдвин Майерс на Хайленд-стрит в Медфорде. Мужчина спросил Майерса, как добраться до Лоуренса. Майерс сказал, что не может подсказать ему, как добраться до Лоуренса, но сообщил, что тот едет в Стоунхэм. Мужчина поблагодарил его и сказал, что, когда доедет до Стоунхэма, сам разберется. По словам Майерса, этот человек показался ему из тех, кто приехал в Бостон поразвлечься, но у кого не осталось денег, чтобы вернуться домой.
2 апреля полиция получила анонимное письмо якобы от «Одинокого велосипедиста». Автор писал, что в день убийства он проезжал мимо двух мужчин, которые, как показалось, просто дурачились, и остановился посмотреть. Когда мужчина, который был сверху, увидел велосипедиста, он поднял с земли револьвер, повернулся к нему и спросил, откуда он взялся. Велосипедист был слишком напуган, чтобы ответить. Тогда мужчина спросил, знает ли он, что случилось с тем, кто лежал на земле. Он сказал: «Нет». А мужчина с пистолетом ответил: «Ты тоже не хочешь знать». После этого он разразился чередой ругательств, слишком непристойных для публикации в газете. Одинокий велосипедист умчался прочь, преследуемый мужчиной с револьвером, который выстрелил в него один раз. Автор предпочёл остаться анонимом, якобы из опасений, что его арестуют за убийство или что настоящий убийца найдет его и убьёт.
В первую пятницу после убийства в лесу неподалеку от места преступления был замечен странный полураздетый мужчина, который стоял на камне и показывал пальцем в небо. Полиция отправилась на его поиски, но задержать не смогла.
Ловкого незнакомца снова видели, на этот раз в ломбарде в Лоуэлле, штат Массачусетс. Он подходил под описание, опубликованное в газете, и пришел туда, чтобы сдать револьвер, но 32-го калибра. На следующий день в Лоуренсе был арестован мужчина, похожий по описанию на Ловкого незнакомца, и его передали властям Медфорда. Мужчиной оказался некий Ричард Донован, которого хорошо знала полиция Медфорда и которого уже исключили из списка подозреваемых. Ловкого Незнакомца, предположительно, видели и в Лоуэлле, и в Лоуренсе, но полиция Медфорда теперь была уверена, что он вернулся в Бостон.
Становилось все очевиднее, что убийство Деббинса, скорее всего, так и не будет раскрыто, и постепенно эта история исчезла из газет. 18 апреля, в лесу в Винчестере, недалеко от границы с Медфордом, примерно в четырёх киллометрах от места убийства Деббинса, было найдено тело неизвестного афроамериканца с двумя пулями в голове. В Медфорде ходили слухи, что это убийство связано с убийством Деббинса, но никаких подтверждений этому не было. Это преступление тоже оставалось нераскрытым.
Через одиннадцать месяцев после убийства Уолтера Деббинса тело Чарльза С. Смита-младшего. Оно висело на ветке примерно в 450 метрах от дома, где проживал этот человек. Смит был третьим закадычным другом в компании Деббинса и Вудса. Юноша наложил на себя руки. По городу поползли слухи, что смерть Смита связана с убийством Уолтера Деббинса. Говорили, что он оставил письмо, в котором обвинял себя и Фрэнка Вудса в преступлении. Начальник полиции отрицал существование какого-либо письма. Он отрицал какую-либо связь между самоубийством Смита и убийством Деббинса, заявив, что Смит «страдал психическим расстройством».
В итоге в маленьком городке менее чем за год были три загадочные смерти, минимум две из которых насильственные, и ни одно преступление не было раскрыто.