История Умар Джабраилов - это путь от стремительного успеха в бизнесе 1990-х до политических амбиций, громких конфликтов, финансовых потерь и личных испытаний. Его имя связывали с крупнейшими московскими активами, влиятельными политиками и представителями мирового шоу-бизнеса. В его биографии были президентская кампания, сенаторство, дружба с кланом Кадыровых, скандал со стрельбой в центре Москвы и откровенные признания о зависимости и попытке ухода из жизни.
Умар Джабраилов родился в Грозном в 1958 году. После школы он перебрался в Москву, поступил на экономический факультет МГИМО, затем некоторое время работал там лаборантом. В период с 1989 по 1992 год представлял в столице интересы зарубежных компаний.
СМИ предполагали, что стартовый капитал он мог получить благодаря так называемым "чеченским авизо" - схемам, связанным с получением средств через Центробанк по фиктивным банковским документам. Но подтверждению этой информации нет.
В 1992 году Джабраилов создал компанию "Данако", которая развернула сеть автозаправок в Москве и Подмосковье, а также занималась поставками нефтепродуктов по государственным контрактам.
Позже в интервью Ксения Собчак он вспоминал, что в конце 1980-х и начале 1990-х умел находить общий язык с различными славянскими криминальными группировками. По его словам, то, что ранее называли фарцовкой и контрабандой, со временем стало именоваться предпринимательством - так он и пришел в бизнес.
В 1994 году Джабраилов познакомился с американским предпринимателем Пол Тейтум, работавшим в гостиничной сфере в Москве. Передав руководство "Данако" младшему брату Хусейну, он занялся недвижимостью и стал заместителем Тейтума. Ключевым активом их совместной компании "Интурист-РадАмер" была гостиница "Рэдиссон-Славянская" возле Киевского вокзала.
В 1995 году российские партнеры назначили Джабраилова генеральным директором компании, что вызвало недовольство американской стороны. Тейтум утверждал, что это решение было незаконным и что московские власти стремились вытеснить иностранного партнера. В 1996 году Тейтум заявил о якобы поступавших от Джабраилова угрозах. Спустя несколько месяцев Тейтума застрелили в подземном переходе у Киевского вокзала. Причастность Джабраилова к преступлению доказана не была, исполнителей и заказчиков так и не установили.
В том же 1996 году Джабраилов возглавил группу "Плаза", управлявшую торговыми центрами "Охотный ряд" и "Смоленский пассаж". Ее структура "Тихая гавань" занималась наружной рекламой и, по данным "Коммерсанта", контролировала около 20% рекламных щитов Москвы.
В начале 2000-х Джабраилов состоял в отношениях с журналисткой Ксенией Собчак - дочерью бывшего мэра Санкт-Петербурга Анатолия Собчака и Людмилы Нарусовой, крестницей Владимир Путин. Нарусова в тот период уже была доверенным лицом Путина, а с 2002 года стала сенатором от Тувы.
Собчак вспоминала Джабраилова как яркого и образованного человека, цитировавшего Хайяма и Бродского, любившего красоту жизни. Он коллекционировал искусство, занимался меценатством и возглавлял попечительский совет Московского музея современного искусства. СМИ приписывали ему отношения с Наоми Кэмпбелл, Клаудией Шиффер, Орнеллой Мути и Шэрон Стоун. Сам он подтверждал дружбу с Кэмпбелл и рассказывал о покупке у Стоун автомобиля Porsche Roadster Cabrio 1947 года выпуска, не комментируя возможные романтические связи.
В 2000 году Джабраилов решил участвовать в президентских выборах России, выдвинутый инициативной группой "Сила разума". В ходе кампании прокуратура Москвы возбудила дело о подделке подписных листов. По итогам выборов он занял последнее, 11-е место, набрав 0,08% голосов. Позднее он объяснял свое участие желанием продемонстрировать отсутствие геноцида чеченского народа, подчеркивая, что кандидат от этой национальности мог участвовать в выборах.
На фоне Второй чеченской войны и роста популярности Путина его кампания осталась малозаметной. Сам он говорил, что голосовал за Путина.
В 2003 году в Чечне проходили президентские выборы. Среди кандидатов были Ахмат Кадыров и брат Джабраилова Хусейн. Хусейн снял свою кандидатуру. Умар Джабраилов утверждал, что убедил брата сделать это, действуя якобы по просьбе тогдашнего кремлевского куратора внутренней политики Владислав Сурков. Победу одержал Ахмат Кадыров. Позднее некоторые участники событий утверждали, что выборы проходили при активном использовании административного ресурса.
К началу 2004 года положение группы "Плаза" ухудшилось. После покушения на вице-премьера Москвы Иосифа Орджоникидзе, с которым связывали родственника Джабраилова, гостиница "Славянская" разорвала сотрудничество с "Плазой". Вскоре предприниматель лишился ключевых активов.
В 2004 году он стал сенатором от Чечни по назначению Ахмата Кадырова, совершил хадж в Саудовскую Аравию и работал в Совете Федерации, занимая пост замглавы комитета по международным делам. В 2009 году досрочно покинул пост. Позже признавал, что решение было принято не по его инициативе. Его место занял Руслан Геремеев.
Джабраилов открыто называл себя другом Рамзана Кадырова, подчеркивал общность тейпа и говорил о клятве вечной дружбы. По данным СМИ, он оказывал финансовую поддержку фонду имени Ахмата Кадырова.
В 2009 году стал советником помощника президента Сергея Приходько и сопровождал Владимира Путина в зарубежных поездках. После 2012 года государственную карьеру завершил. В 2015 году возглавил ассоциацию "Аванти".
В 2017 году он устроил стрельбу в отеле Four Seasons в Москве. Суд признал его виновным в хулиганстве и назначил штраф 500 тысяч рублей. Его исключили из "Единой России". Джабраилов утверждал, что избежать более серьезных последствий ему помогли Путин, Рамзан Кадыров и Адам Делимханов, публичных подтверждений этому не было.
В интервью 2023 года он рассказывал о многолетней борьбе с наркотической зависимостью и о попытке суицида в 2020 году в гостинице "Измайлово". Он совершил попытку добровольного ухода, но сам вызвал скорую помощь и был спасен.
В 2025 году дал интервью блогеру Ярославу Бабушкину, говорил о желании вернуться в медиапространство и о создании фонда "Сила разума", помогающего раненым и семьям погибших военных.
Летом 2025 года анонсировал неформальные ужины с личным участием и искал партнеров для строительного проекта. Журналисты писали о его финансовых трудностях.
В последнем опубликованном видео 1 марта он рассуждал о международной напряженности, выразил сочувствие российским туристам в ОАЭ и пожелал всем "добра, любви и счастья".