Олеся Владимировна Железняк родилась 11 ноября 1974 года в Москве в семье грузчика Владимира и швеи Лидии, которые переехали в столицу с Украины. Детские годы будущей актрисы были связаны не только с Москвой: летние каникулы она часто проводила у родственников в Днепропетровской области. В семье росли три дочери — Людмила, Оксана и младшая Олеся. Путь к актёрской профессии оказался не прямым: по настоянию матери Олеся сначала попыталась поступить в Плехановский институт на экономиста, но не прошла по конкурсу. Тогда она за компанию с подругой пошла учиться на хореографическое отделение училища культуры, где провела два с половиной года. Поворотный момент наступил, когда Железняк поступила в Российскую академию театрального искусства на курс Марка Захарова — учёбу она завершила в 1999 году. Сразу после выпуска молодую актрису приняли в труппу Московского театра имени Ленинского комсомола («Ленком»). Ещё во время учёбы она дебютировала на сцене театра в спектакле «Варвар и еретик», игр