По словам модели, иногда, когда она приходит на семейный ужин, родственницы встречают её выбор одежды «неодобрительными взглядами».
В интервью Vogue Кендалл объяснила, что её стиль часто отличается от того, что предпочитают сёстры. Однако 30-летняя звезда призналась, что мнение окружающих её мало волнует: если ей что-то нравится, она будет это носить независимо от чужого мнения.
Особую страсть модель питает к винтажным сумкам Hermès. Девушка призналась, что обожает потёртости, царапины и потрескавшуюся кожу на аксессуарах — именно это она считает настоящим шиком.
Главным принципом своего стиля Кендалл называет комфорт. По её словам, чем удобнее она одета, тем счастливее и привлекательнее себя чувствует. Впрочем, так было не всегда: раньше модель считала, что образ невозможен без высоких каблуков, но с возрастом её приоритеты изменились.