После того, как в 959 году любовница князя Святослава Храброго Малуша забеременела от него, княгиня Ольга не стала терпеть её больше при своём дворе, а отослала подальше от него, в село Берестово под Киевом, которое по такому случаю даровала её брату Добрыне и которое позже стало любимой резиденцией Владимира Святого и всех его потомков до XIII века.
Село Берестово как таковое по возрасту является ровесником города Киева, а начиная с объединения Руси князем Олегом Вещим в 882 году оно попало на особое положение у князей киевских как поставщик продовольствия к их двору. На подобном положении оно оставалось до 959 года, когда его в качестве места ссылки для любовницы своего сына Святослава Малуши выбрала княгиня Ольга, а на место надзирателя при ней и новорожденном внуке Владимире определила брата Малуши Добрыню, даровав ему это село в полную собственность. Получив Берестово, Добрыня быстро превратил его в образцовое дворцовое село, где занимался воспитанием племянника, но в 969 году во время осады Киева оно было сожжено печенегами и надолго пришло в запустение, так как с 969 года княжич Владимир воспитывался в Киеве, а потом - в Новгороде, князь же Ярополк Берестову внимания не уделял вовсе. Новая жизнь в Берестове началась в 980 году, когда князь Владимир отвоевал у своего брата Киев и сослал его в это самое Берестово, где Ярополка вскоре прикончили варяги. После этого Владимир окончательно переехал в Берестово, где построил свою резиденцию, разместив там и свой гарем из 4 законных жён и 200 наиболее приближённых наложниц. Берестово было наиболее любимой резиденцией князя Владимира, где он проводил краткие минуты отдыха от дел правления, там же воспитывались его дети. Новый поворот в жизни Берестова произошёл после Крещения Руси в 988 году, когда князь Владимир распустил свой гарем, после чего резиденция в Берестове уменьшилась в размерах, но выросла в качестве, князь Владимир построил там каменный дворец и церковь Спаса, также Берестово служило тюрьмой для особо важных узников, среди которых были царевна Анна Византийская, уличённая мужем, князем Владимиром Святым, в заговоре против и за это посаженная им под домашний арест и князь туровский Святополк, угодивший в темницу берестовского дворца за насильственное крещение Турова и сепаратные переговоры с поляками.
При преемниках князя Владимира Святого Берестово оставалось главной резиденцией великих князей киевских, где они занимались всеми государственными делами, единственным недостатком была её незащищённость, что сказалось в 1096 году, когда Берестово уничтожил половецкий хан Боняк. Разбивший половцев Владимир Мономах в 1113 году отстроил Берестово заново, но уже много скромнее, чем было при его прадеде. Берестово оставалось резиденцией великих князей киевских до 1240 года, когда его окончательно сожгли монголы во время осады Киева в 1240 году.