Что объединяет звезду и легендарный журнал? На ум напрашивается популярный трек Мадонны с одноименным названием. Только песня «Vogue» вовсе не о журнале, а о танце, имитирующем модельные позы (strike a pose). Но благодаря этой песне, снятому к ней клипу, и выступлению на MTV VMAs в 1990 году, она стала тесно ассоциироваться с эстетикой журнала.
Песня «Vogue» была использована в фильме «Дьявол носит Prada» во время сцены с Энн Хэтэуэй. Фильм основан на одноимённом романе Лорен Вайсбергер, вдохновлённом её опытом работы ассистенткой Анны Винтур, главного редактора Vogue.
Мадонна была первой звездой, снявшейся на обложке Vogue, когда до этого на обложках снимались только модели. Пригласила ее лично Анна Винтур.
Анна Винтур - одна из самых влиятельных фигур в мире современной моды, ставшая главным редактором Vogue в 1988 году. Именно она стала прообразом Миранды Пристли из фильма «Дьявол носит Prada». Ее обвиняли в том, что она комбинировала высокую моду с простыми вещами и постоянно утверждала, что высокая мода доступна для всех, а не только для избранных. Она отказалась от использования в своем журнале фотографий слишком худых моделей отдавая предпочтение естественности. Разместив Мадонну на обложке в 1989 году, она не прогадала. Это был успех.
В дальнейшем Мадонна также появлялась на обложках в течение 90-х и 2000-х годов, каждая из которых была приурочена к выходу нового альбома или фильма. Этим она закрепляла свой статус иконы стиля.