Пищей для амбициозных политических игр Ивана Грозного долгое время служило сватовство к польской королевне Катаржине (Катерине) Ягеллонке, сестре короля Сигизмунда II. Русский царь во что бы то ни стало желал заполучить себе в жены эту женщину, которая приходилась ему родственницей. Поначалу царем двигал дипломатический расчет.
Первая попытка заполучить одну из принцесс рода Ягеллонов случилась еще в 1544 году. Двор ответил отказом.
Спустя много лет, когда первая (любимая) жена царя скончалась, Иван Васильевич был безутешен, однако о своем долге перед державой не забывал. Спустя неделю после смерти Анастасии царю уже стали советовать искать новую жену. Вспомнили, что польские принцессы все еще не заняты. Брак с Ягеллонкой привел бы к разделу Ливонии и политическому союзу с Польшей, что сулило бы в будущем возможность занять польский трон и заполучить ливонские земли.
Посланцам было велено посмотреть на двух сестер: Анну и Катаржину, и предлагать сватовство той, которая краше лицом. Выбор пал на вторую, которая, впрочем, все-таки была дурна собой. Посольство, однако, окончилось провалом переговоров. Польский король проявил интерес к предложению русского царя, но запросил за тридцатитрехлетнюю сестру баснословные деньги, возвращения под польский протекторат Великого Новгорода, Пскова, Торопца, Великих Лук, Ржева, Дорогобужа, Смоленска, преимущественное право детей от этого брака на наследование трона в обход детей от Анастасии Романовны, право Катерины оставаться в католичестве. Грозный был взбешен столь неумеренными требованиями поляков, поэтому сочетался браком с кабардинской княжной Кученей Темрюковной.
Иван IV был весьма доволен своим браком, однако от своей затеи жениться на Катерине так и не смог отказаться. Кажется, для него решение этого вопроса стало делом принципа. Так, женатый царь стал добиваться руки замужней дамы, матери троих детей. Переговоры велись со свекром кандидатки в невесты – королем Швеции. Как ни странно, шведский двор оказался готов отдать в Московию Катерину, если царь пообещает заключить политический и военный союз, а также отдать территории в Эстонии.
Когда посольство прибыло за женщиной, чтобы отвезти ее в Москву, никто не собирался отдавать ее. Грозный оказался обманутым. Вскоре шведский трон занял супруг Ягеллонки, и царь решился обратиться и к нему с предложением уступить ему королеву. Король отказался вручить Грозному свою жену.
P.S. По мнению ряда историков, Грозный был введен в заблуждение. Ему, дескать, сообщили, что Ягеллонка овдовела — и тогда он решил попытаться добиться ее руки. Однако нельзя забывать о том, что сам царь находился в браке в тот момент, когда предлагал брачный союз Катерине. Если его не останавливал факт своего венчания, значит, его могло мало заботить и наличие живого мужа у избранницы.
После серии неудач искательства руки Катерины Ягеллонки русский царь переключил свое внимание на Англию, начав переписку с королевой Елизаветой Тюдор. По воспоминаниям современника Грозный делал попытку свататься к Елизавете, а получив отказ, попытался жениться на родственнице королевы.