Льва Сергеевича ожидала карьера юриста, но в 33 года он оставил это занятие. Роковой женщиной в его жизни стала дочь керченского градоначальника и соседка по имению. Познакомившись с Надеждой, Голицын потерял голову от любви. Увы, она была замужем, роман протекал бурно, со скандалами и драками, и влюблённым пришлось бежать за границу. У Льва и Надежды родились две дочки, а в Париже князь пристрастился к дорогим винам. Через несколько лет между любовниками начались размолвки, повлекшие охлаждение чувств. Бурный роман сошёл на нет. Надежда осталась жить в Варшаве, а Голицын, как честный человек, не только взял на себя все хлопоты по содержанию и воспитанию дочерей, но и помог бывшей гражданской жене избегнуть финансовых трудностей, купив у неё в 1878 году имение Новый Свет неподалеку от Судака.На юге Крыма в то время занимались виноделием. Князь в своём имении разбил виноградники, возвёл винодельни, обустроил в скалах подвалы-тоннели. Спустя пять лет Голицын обвенчался с графиней Денисов