Взаимоотношения Сары Фергюсон с Джеффри Эпштейном стали предметом общественного внимания после обнародования документов и переписки, связанных с именем финансиста. Информация о их связи постепенно раскрывалась в течение нескольких лет, вызывая скандалы и последствия для репутации герцогини. По данным некоторых источников, Сара Фергюсон познакомилась с Джеффри Эпштейном в 1990-х годах. В то время она переживала финансовые трудности: хотя в 1995 году, когда она все еще была замужем за Эндрю, её долги уже оценивались в более чем 5 миллионов фунтов стерлингов. Эпштейн вращался в тех же социальных кругах, что и герцогиня, а также был связан с её бывшим мужем — принцем Эндрю. В какой-то момент Джеффри Эпштейн начал оказывать Саре Фергюсон финансовую помощь, которую она с благодарностью принимала. В 2011 году стало известно, что он дал ей кредит в размере 15 тысяч фунтов стерлингов для погашения долгов. Однако, по данным Daily Mail, его поддержка продолжалась около 15 лет, и общая сумма помо