Илья Ефимович Репин был страстным поклонником артистического таланта Шаляпина. В 1898 году, приехав в Москву и остановившись у С. И. Мамонтова, художник почти ежедневно посещал театр Мамонтова и уже тогда был под большим впечатлением от голоса и игры Федора Ивановича. Близкое знакомство Репина с Шаляпиным произошло в 1901 году на даче у В. В. Стасова в Старожиловке (под Петербургом). Тогда Репин за один сеанс написал портрет Шаляпина. Портрет долгое время находился в Старожиловке, но о дальнейшей его судьбе ничего не известно.
В последующие годы Репин и Шаляпин часто встречались и в Петербурге, и в Куоккале. Репин неизменно оставался восторженным поклонником Шаляпина. В 1906 году он заказал Паоло Трубецкому отливку с бюста Шаляпина, который был размещен в Зимней мастерской в Пенатах. Шаляпин искренне поддержал Репина в 1913 году, когда на его картину «Иван Грозный и сын его Иван» было совершено покушение. Певец осуждал М. Волошина и Д. Бурлюка, публично нападавших на репинское творчество, которое, по их мнению, устарело и должно уступить место новому, молодому искусству авангарда. Шаляпин участвовал в чествовании Репина по случаю восстановления картины и показа ее в возрожденном виде зрителям, состоявшегося в Москве. Тогда же Репин в очередной раз пригласил Шаляпина для позирования. Он мечтал написать большой портрет певца. Но в плотном рабочем графике артиста долгое время не представлялось такой возможности, и только зимой 1914 года Шаляпин на несколько дней приехал в Пенаты к Репину. Его приезд и сеансы позирования запечатлены на многочисленных фотографиях известного фотографа Карла Буллы, который специально приехал в Пенаты.
Одновременно с Ильей Ефимовичем портрет Шаляпина писали и его дети, Вера и Юрий. Дочь художника написала небольшой портрет, который был показан на выставке в Общине художников и продан за 500 рублей. Большое полотно, подготовленное для шаляпинского портрета И. Е. Репиным, хорошо видно на фотографиях. Виден и набросок углем фигуры певца в рост, сидящим на диване с любимой собакой Булькой. Репин очень старательно работал над образом Шаляпина. Несколько раз переписывал композицию, меняя положение фигуры. За ту неделю, что Шаляпин был в Пенатах, работа над портретом далеко не продвинулась: по воспоминаниям современников, Репин успел написать только голову.
После отъезда Шаляпина Илья Ефимович пытался доработать портрет, но «доработками» только загубил его. Долгое время портрет стоял в мастерской художника, но в 1917 году Репин поверх портрета певца нарисовал обнаженную женскую фигуру. С большим разочарованием он вспоминал потом об этой своей работе в письмах. Шаляпин же на долгие годы сохранил очень теплые воспоминания о «незабвенном Илье Ефимовиче». В мемуарах Шаляпин подробно описывает встречи с художником, восторгаясь его гениальностью и отношением к искусству:
«Об искусстве он говорил так просто и интересно, что, не будучи художником, я узнавал от него что-то полезное, что давало мне возможность отличить дурное от хорошего, высокое от пошлого».
