Когда Филипп Киркоров был ещё юным мальчиком, он столкнулся с довольно неприятным заболеванием — свинкой. В это трудное время его мама решила обратиться за помощью к известной провидице Ванге, надеясь получить хоть какое-то утешение и предсказание о здоровье своего сына. Ванга, известная своими дарованиями, успокоила женщину, сказав, что с мальчиком всё будет в порядке, а болезнь вскоре отступит. Однако, будучи полна любопытства, мама не удержалась и задала ещё один вопрос — о том, на ком же её сын женится, когда вырастет. Ответ Ванги был довольно неожиданным и загадочным: она сказала, что Филипп свяжет свою судьбу с тем человеком, которого увидит по телевизору, вернувшись домой. И вот, как ни странно, когда Филипп пришёл домой и включил телевизор, он увидел на экране саму Аллу Пугачёву. Судьба действительно оказалась причудливой, ведь вскоре их жизни переплелись. Однако, возникает вопрос: была ли это настоящая любовь или же нечто другое — расчёт?
В то время Алла Пугачёва уже была на пике своей популярности, а разница в возрасте между ней и Киркоровым составляла целых восемнадцать лет. Вернувшись домой после визита к Ванге, Филипп не мог поверить своим глазам: он увидел свою любимую певицу по телевизору. С детства он тайно влюблялся в Примадонну российской эстрады и мечтал о том, чтобы хотя бы однажды встретиться с ней лицом к лицу. Судьба, казалось, подарила ему этот шанс, и его мечта сбылась — встреча с любимой звездой стала реальностью. Первое знакомство Филиппа Киркорова и Аллы Пугачёвой произошло в 1988 году на съёмках передачи, организованной Ильёй Резником.
В тот момент Филиппу исполнился всего 21 год, но его не смущала ни разница в возрасте, ни предыдущие браки певицы. Он сразу осознал, что его чувства к Алле были гораздо глубже, чем просто восхищение обычного поклонника. Его интерес к ней не ограничивался только её выдающимся талантом; он был очарован её красотой, умом и сильным характером. Пугачёва, в свою очередь, тоже обратила на Филиппа внимание и пригласила его участвовать в её программе «Рождественские встречи».
Киркоров, в свою очередь, старался завоевать сердце своей кумира — он дарил ей цветы, проявлял заботу и внимание, был обходительным и галантным. Однако растопить лёд в её сердце сразу не удалось. На тот момент Алла была замужем и не думала о новых отношениях. Между ними порой возникали ссоры и недопонимания, и о серьёзных чувствах с её стороны тогда не шло и речи. Прошло шесть лет, и после развода Пугачёвой с её третьим супругом, Евгением Болдиным, у Филиппа появился шанс, который он не стал упускать. Так начался их роман. Киркоров не раз открыто признавался в любви к Алле, а однажды она в шутку произнесла: «Любишь — женись!» Филипп, не растерявшись, действительно решил сделать ей предложение и повёл её в загс, чем слегка удивил Аллу.
Всего лишь через месяц после того, как начался их роман, Филипп Киркоров и Алла Пугачёва решили узаконить свои отношения, что стало настоящим шоком для широкой общественности. Их регистрация прошла сначала в Москве, а затем они повторили эту процедуру в Санкт-Петербурге, где в качестве свидетеля выступил тогдашний мэр города Анатолий Собчак. Спустя два месяца после официального оформления отношений, молодожёны отправились в Иерусалим, где состоялось их венчание. Алла Пугачёва, делясь своими чувствами, отметила, что мечтала о церемонии венчания, чтобы обрести душевное спокойствие и гармонию в жизни. Филипп, однако, изначально испытывал сомнения — он понимал, что это серьёзный шаг, который подразумевает обязательства на всю жизнь.
Тем не менее, он согласился на венчание. Получить разрешение на церемонию было непросто, так как у Аллы уже было три брака, а также несколько разводов. Однако, несмотря на все трудности, торжество всё же состоялось. Мезальянс между ними был очевиден: Алла была старше Филиппа на восемнадцать лет, и у неё было множество поклонников среди влиятельных мужчин. Тем не менее, она сделала выбор в пользу молодого певца, который мог бы быть её сыном, а не равным партнёром. Первые годы совместной жизни Алла и Филипп активно путешествовали, творили и строили свои карьеры. Конец 90-х годов стал для них настоящим «звёздным временем» — в паре они были самыми высокооплачиваемыми артистами того периода.
Пугачёва называла Филиппа «последним мужем», а он в свою очередь обещал завоёвывать её всю жизнь. Благодаря поддержке Аллы, Филипп смог пережить тяжёлую утрату — смерть своей матери от онкологического заболевания. За это он всегда оставался ей бесконечно благодарен. Однако, спустя несколько лет, их отношения начали испытывать трудности. Много лет спустя сама Пугачёва призналась, что не любила такой тип людей, как Филипп, и что в нём было много того, что её не устраивало.
Летом 2001 года Алла познакомилась с начинающим юмористом Максимом Галкиным, который впоследствии был признан иноагентом. «Галкин начал её обхаживать, и она поплыла. Я понимал, что рогоносец уже четыре года. Это было, конечно, неприятно. Вся красивая сказка в одночасье закончилась. Она счастлива с этим человеком. Дай Бог ей здоровья», — так спустя много лет прокомментировал Киркоров изменения в их отношениях. О разводе Пугачёва и Киркоров решили сообщить необычным способом. В конце 2005 года об этом рассказала Лолита в своей телепрограмме «Без комплексов» на Первом канале.
В день своего рождения, 14 ноября, Лолита Милявская получила звонок от Аллы Пугачёвой. Этот разговор был совершенно обычным, наполненным дружеским теплом и непринуждённостью. Алла общалась с Лолитой как старая подруга, делая замечания о программе, которую они обе смотрели. В какой-то момент, с лёгкой ноткой грусти в голосе, она сообщила, что с Филиппом Киркоровым они разошлись. Однако, несмотря на это, Пугачёва подчеркнула, что между ними всё в порядке: они остаются близкими друзьями и не собираются терять связь. Более того, она сама попросила Лолиту тактично упомянуть о разводе в эфире, чтобы избежать лишних спекуляций.
Развод с Аллой Пугачёвой стал для Филиппа Киркорова настоящим испытанием. Он долго не мог прийти в себя, находился в состоянии депрессии и страдал от чувства предательства. Несмотря на то что они официально расстались, бывшие супруги продолжали появляться вместе на различных мероприятиях: их видели за совместными ужинами и на публичных выходах. Филипп многократно подчеркивал, что Алла Борисовна остаётся самым важным человеком в его жизни, и их отношения после развода оставались тёплыми и дружескими. Он поддерживал связь как с Пугачёвой, так и с её нынешним супругом Максимом Галкиным, даже назвав свою дочь Аллой-Викторией в честь своей экс-супруги. Однако в 2019 году в их отношениях произошёл резкий поворот.
После возвращения с «Евровидения» Филипп решил устроить вечеринку в одном из ресторанов, чтобы отпраздновать свой день рождения. Именно на этом празднике, по его словам, «что-то пошло не так». Напряжение в воздухе стало ощутимым, и все присутствующие это заметили. По воспоминаниям друзей, Алла неожиданно, при всех, обратилась к Филиппу с резким «Отстань от меня». Этот момент стал поворотным в их отношениях, и после него связи с Примадонной начали разрушаться. Позже Киркоров признавался, что Максим Галкин был недоволен его близким общением с Пугачёвой, что, по всей видимости, и стало одной из причин их ссоры.
Осенью 2025 года Алла Пугачёва дала интервью Катерине Гордеевой, в котором впервые открыто рассказала о своём браке с Филиппом. Она охарактеризовала их отношения как «помощь другу», а не как традиционную любовь. Пугачёва отметила, что её связывали тёплые отношения с матерью Филиппа, Викторией, которая ушла из жизни в 1994 году после тяжёлой болезни.
Алла пояснила, что брак с Киркоровым был, по сути, «фиктивным». Когда мать Филиппа страдала от болезни, Пугачёва решила поддержать его, быть рядом и помочь справиться с трудностями, фактически заменив ему мать. Изначально она планировала оставаться рядом всего несколько лет, параллельно помогая Филиппу в его карьере. Брак стал удобным способом привлечь внимание публики к начинающему певцу и дать старт его звёздной карьере. Таким образом, отношения Филиппа и Аллы были сложными и многогранными. Они пережили множество взлётов и падений, но, несмотря на официальное расставание, их связь оставалась крепкой на протяжении многих лет. С одной стороны, это была история о любви и поддержке, с другой — о трудностях и изменениях, которые неизбежно приходят в жизнь каждого человека. Их дружба, несмотря на все испытания, продолжала существовать, однако в какой-то момент всё изменилось, и это стало началом новой главы в их жизни.