Матросский бульвар был заложен около 1834 года и стал главным местом городских прогулок. С его вершины открывался вид на бухты, рейды и еще совсем небольшой город. Здесь бывал молодой артиллерийский офицер Лев Толстой, оставивший известное описание бульварной жизни осажденного города в период первой обороны.
В 1834 году здесь был поставлен первый и один из лучших памятников города - А.И. Казарскому и экипажу брига «Меркурий» с лаконичной надписью: «Казарскому. Потомству в пример». Он задал бульвару особый смысл: пространство отдыха здесь всегда соседствовало с памятью о морском подвиге.
История бульвара буквально читается в его названиях: Малый, Благородного собрания, Мичманский, Военморовский, Краснофлотский, Матросский.
В конце XIX века здесь находились ротонда Благородного собрания, ресторан, буфеты, «театр на бульваре» — деревянный театр Томского, звучала военная музыка. Это было одно из немногих мест городского досуга.
После упадка начала XX века и разрушений войны бульвар был восстановлен усилиями самих севастопольцев и открыт 9 мая 1945 года.
Появились летний театр Дома офицеров, спортивные и танцевальные площадки. 7 мая 1997 года на бульваре открыли памятный знак в честь 100-летия изобретения радио в России (арх. А. Л. Шеффер).
Масштабная реконструкция 2018–2020 годов была проведена благотворительным фондом «35-я Береговая батарея».
Бульвару вернули его облик: мраморных львов с Южного входа, фонтан с фигурой мальчика с корабликом, по старым фотографиям воссоздали беседку в мавританском стиле, восстановили кинотеатр.
Новым смысловым акцентом стал памятный знак подвигу брига «Меркурий» — бронзовая композиция, наглядно показывающая бой между небольшим русским бригом и двумя турецкими линейными кораблями.
В 2021 году обсуждалось создание малого пешеходного кольца, которое должно соединить Матросский бульвар с ключевыми пространствами центра города.