В середине 1970-х годов Военно-воздушные силы США (ВВС США) попытались заменить устаревший тактический транспортный самолёт с винтовым двигателем Lockheed C-130 «Геркулес».
Производство C-130 с высокорасположенным крылом и четырьмя двигателями началось в 1954 году. К тому моменту он уже несколько десятилетий находился в эксплуатации, и к 1968 году, когда ВВС США объявили конкурс на создание усовершенствованного транспортного самолёта со средним взлётом и посадкой (AMST), было разработано множество его модификаций.
Согласно RFP (запрос предложений) 1972 года, участником конкурса Boeing стал его "YC-14", и это было противопоставлено прототипу McDonnell Douglas "YC-15".
Из-за расположения двигателей вдоль этих элементов крыла пришлось использовать хвостовое оперение типа «Т», чтобы избежать попадания струи от винта.
Кабина пилота располагалась над коротким носовым обтекателем, что обеспечивало отличный обзор, а приподнятое хвостовое оперение позволяло легко попасть в грузовой отсек сзади.
С точки зрения эксплуатационных характеристик C-130 мог взлетать с малоподготовленных аэродромов, что придавало этой серии самолётов надёжность, которая ценится и по сей день.
Помня об этом, инженеры Boeing вернулись к аналогичной конструкции в модели 953, за исключением силовой установки с пропеллером.
Вместо этого на передней кромке крыла была установлена пара больших турбовентиляторных двигателей General Electric CF6-50D, выхлопные газы которых проходили через закрылки задней кромки.
Экипаж состоял из трёх человек, а внутренняя вместимость варьировалась от 150 военнослужащих.
Общая длина самолёта составила 40 м, размах крыльев — 39 м, а высота — 14.7 м.
Несмотря на то, что YC-14 отлично показал себя во время испытаний, в серийное производство он не пошёл. ВВС США изменили требования к проекту, и доработку самолёта признали экономически нецелесообразной.