Согласно преданию, первое знаковое событие на Селивановой горе произошло ещё в эпоху преподобного Сергия Радонежского: считается, что именно здесь он поставил крест, положив начало духовному освоению этих мест. Впоследствии территория вместе с деревней Селиванова гора вошла в владения Благовещенского монастыря, основанного Сергием в 1358 году на противоположном берегу реки Киржач.
Первые документальные свидетельства о храме относятся к XVI веку. В писцовых книгах упоминается деревянная церковь во имя святителя Николая Чудотворца, стоявшая на Селивановой горе. Каменный храм, сохранившийся до наших дней, был построен в 1764 году. Это подтверждается архивными данными и стилистическим анализом: архитектура здания отражает переходные черты от барокко к раннему классицизму, характерные для провинциального зодчества середины - второй половины XVIII века. Строительство велось на средства прихожан и местных благотворителей, о чём свидетельствуют приходские записи того времени. Храм представлял собой одноглавый четверик с трапезной и колокольней, выполненный в лаконичных формах с элементами барочного декора.
В первой трети XIX века церковь перестроили, придав ей более строгие пропорции. Важным этапом стало возведение в 1866 году новой трёхъярусной колокольни, которая придала ансамблю вертикальную устремлённость и стала архитектурной доминантой окрестностей.