За что именно Александр Емельяненко оказался в колонии в 18-летнем возрасте, до сих пор никто точно не знает.
Со вторым сроком всё куда яснее. В 2014–2016 годах Александр отбывал наказание по делу о надругательстве над домработницей, хотя сам он вину отрицает. А вот обстоятельства первого приговора, вынесенного в период с 1999 по 2003 год, так и остаются не до конца прояснёнными. Сам Емельяненко эту тему не раскрывает. Известно лишь, что именно тогда у него появились тюремные татуировки — смерть с косой, звёзды на плечах, которые позже были перекрыты тучами, звёзды на коленях и паук на голове. Бывший тренер Russian Top Team Андрей Былдин утверждал, что есть и ещё одна наколка с надписью «Мадам, снимите пробу», расположенная чуть выше паха.
В интервью «СЭ» в сентябре 2019 года Александр объяснял это так: «Я не хочу подробно говорить об этом. Я рос на улице. Мама у меня учитель, отец работал на заводе. Я постоянно был во дворе, мы с ребятами хулиганили. Потом в нашей компании начался беспорядок. Я не делал того, за что меня осудили. Мне просто приписали множество статей».
В СМИ чаще всего можно встретить версию, что Александр был осуждён за разбой и хулиганство. Под большим интервью Фёдора Емельяненко YouTube-каналу «Ушатайка», вышедшим в октябре 2021 года, пользователь с ником Эдуард Дурманов написал, что сидел с Александром в одной колонии. По его словам, Емельяненко отбывал наказание по статье 162 «Разбой», а на свободу вышел якобы в начале 2005 года, после того как за ним приехал Фёдор и заплатил деньги. Но здесь есть расхождение, поскольку фактически Александр освободился в начале 2003 года.
Под тем же видео другой пользователь, Alexei Alex, утверждал, что Александр сидел за грабежи и якобы отбирал барсетки у пьяных мужчин, возвращавшихся из гаражей. Понятно, что подобные комментарии в интернете нельзя считать надёжным источником информации. Однако такие версии продолжают обсуждаться.
Сам Фёдор Емельяненко в том же интервью также не стал уточнять, за что именно младший брат оказался за решёткой. При этом он отметил: «Старый Оскол тогда буквально гудел из-за Александра. Как сейчас бывают небольшие потрясения в стране, так и тогда весь маленький город был на ушах».
В ноябре 2017 года бывший менеджер Russian Top Team Николай Питьков рассказал журналисту Александру Лютикову, что Фёдор принимал участие в том, чтобы Александр вышел из тюрьмы раньше срока.
«Я знал, что у Фёдора есть два младших брата, и что один из них сидит, — вспоминал Питьков. — Фёдор говорил, что Саша занимается боксом. В какой-то момент он спросил, можно ли помочь вытащить его из тюрьмы, чтобы тот там не испортился. Белгородские боксёры помогли оформить досрочное освобождение. Нужно было заплатить небольшую сумму не в виде взятки, а за правильное юридическое оформление документов. Мы спросили Фёдора, готов ли он дать деньги, и он согласился. При этом нас предупреждали, что человек он сложный и может создать проблемы. Фёдор отвечал, что берёт ответственность на себя. В итоге решили помочь. Так в команде стало трое тяжеловесов — Фёдор, Александр и Сергей Харитонов. Мы были этому рады, потому что это была настоящая команда и дружба».
В феврале 2020 года Андрей Былдин рассказал «СЭ» ещё одну версию событий: «Я обращался к своим знакомым в Белгороде, которые могли помочь. Но когда они изучили материалы дела, то сказали, что не могут за него поручиться, потому что нет уверенности, что он не поступит так же снова. Они прямо сказали об этом Фёдору. Он даже обиделся, потому что хорошо знал этих людей. Мы все были из Белгорода, и контакты с теми, кто мог решать вопросы, у нас были».
Также Былдин поделился эпизодом из тюремной жизни Александра: «Когда Сашу задержали, его посадили в камеру к агрессивному грузину, который бил всех подряд. В итоге тот сам начал требовать, чтобы Сашу от него убрали, потому что Саша его там серьёзно побил».
К теме помощи со стороны брата Александр возвращался в интервью «СЭ» в сентябре 2019 года. Он рассказывал, что Фёдор приезжал к нему и говорил, что можно получить условный срок, если через него извиниться перед определёнными людьми. Александр утверждал, что отказался, потому что не хотел поступаться принципами и считал важным остаться честным перед людьми и перед собой, даже если ради этого придётся отсидеть срок полностью.
Фёдор Емельяненко с такой версией категорически не согласен. Он говорил, что ему обидно слышать, как Александр искажает факты и говорит неправду о нём, о близких и о тех, кто пытался помочь. По словам Фёдора, истории про извинения в тюрьме не соответствуют действительности. Он отмечал, что эпизодов было много и они были разными, а если достоверной информации о первой судимости Александра нет, то, возможно, лучше вообще не возвращаться к этой теме. Фёдор добавлял, что надеется на то, что когда-нибудь правда станет очевидной, поскольку есть люди, которые знают, как всё происходило на самом деле.