История розыгрыша Суперкубка СССР, известного как «Кубок сезона», представляет собой череду любопытных решений и досадных просчётов, которые в итоге привели к угасанию интереса к этому турниру.
Идея матча между чемпионом страны и обладателем Кубка, позаимствованная из зарубежной практики, в советских реалиях изначально не имела коммерческой подоплёки. Её инициатором выступила газета «Комсомольская правда», надеявшаяся создать яркое спортивное событие для болельщиков. Первый розыгрыш в 1977 году, задуманный как финальный аккорд футбольного года, получился сугубо «динамовским»: киевское «Динамо» как чемпион встретилось с московским «Динамо», обладателем Кубка, на нейтральном поле – стадионе «Динамо» в Тбилиси.
Несмотря на символическое значение, матч не вызвал ажиотажа. Посещаемость, по разным данным, составила от 16 до 35 тысяч зрителей, что для грузинской столицы, обожающей футбол, и её 70-тысячного стадиона было крайне мало. Единственный гол Бережного принёс трофей москвичам, но, по свидетельствам очевидцев и журналиста Александра Горбунова, команды демонстрировали вялую, невыразительную игру, явно думая об отпуске. Честный репортаж Горбунова, опубликованный в «Правде», едва не стоил ему работы, поскольку официальные лица отказывались признавать провал мероприятия.
После этого неудачного старта организаторы четыре года искали формат, который мог бы заинтересовать публику. В 1981 году матч перенесли на начало сезона, превратив его в контрольную проверку готовности команд. Это дало определённый эффект: встреча киевского «Динамо» и донецкого «Шахтёра» была насыщенной и борьбой, завершившись вничью, а в серии пенальти победу одержали киевляне. Однако последующие решения лишь подорвали статус турнира. Следующий розыгрыш состоялся лишь через три года, в 1984-м, и прошёл в формате двух матчей дома и в гостях в середине чемпионата. Игрокам, сосредоточенным на турнирной гонке, такие игры были явно в тягость, хотя «Шахтёр» и ленинградский «Зенит» тогда впервые завоевали этот трофей. В 1986 году вернулись к одному матчу перед стартом чемпионата, а в 1987-м и вовсе сыграли его в рамках обычного календарного тура первенства СССР, окончательно размыв уникальность.
Кульминацией этой череды странностей стала отмена самого многообещающего розыгрыша в 1988 году. Противостояние киевского «Динамо» и московского «Спартака» могло привлечь внимание всей страны, а игра в Кишинёве планировалась к всесоюзной телевизионной трансляции. Однако выбор арены был изначально провальным: стадион вмещал чуть более 20 тысяч человек, в то время как заявок на билеты поступило свыше 180 тысяч. За два дня до матча, 27 февраля, «Советский спорт» объявил о переносе игры из-за отказа молдавских организаторов по причине плохой погоды – в марте в Кишинёве стояли сугробы и слякоть. Но официальная версия, скорее всего, была лишь прикрытием. Реальной причиной, по мнению многих, могли стать опасения властей перед повторением массовых беспорядков между фанатами этих клубов, которые всего полгода назад, в сентябре 1987 года, устроили жестокие столкновения в Киеве, разбив даже стёкла в поездах. Власти, видимо, осознали риски слишком поздно, и матч был отменён, а не перенесён, что окончательно подорвало доверие к турниру.
Последняя точка в истории Кубка сезона была поставлена в 1989 году в Сочи, где за вымученной в дополнительное время победой «Днепра» наблюдали лишь полторы тысячи зрителей. После этого турнир тихо прекратил своё существование, так и не сумев преодолеть барьер организационной неразберихи, отсутствия чёткой концепции и, в конечном счёте, равнодушия самих команд, для которых этот трофей так и не стал по-настоящему значимым.